(4S,5S)-dihydroxy-(6S)-methoxytetrahydropyran-(2S)-carboxylic acid methyl ester | 160961-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (4S,5S)-dihydroxy-(6S)-methoxytetrahydropyran-(2S)-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (methyl 4-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid)uronate；methyl 4-deoxy-α-D-lyxohexopyranosiduronic acid methyl ester；methyl (2S,4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 160961-46-6
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: AHIOWXXRGQAEJE-TYQACLPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-dihydroxy-(6S)-methoxytetrahydropyran-(2S)-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 32.0h， 生成 1-O-acetyl-4-deoxy-2,3-di-O-pivaloyl-α-D-lyxohexopyranosyluronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过杂-Diels-Alder环加成反应从头开始对映选择性合成4-Deoxy-d-hexopyranoses：Ezoaminuroic acid和Neosidomycin的全合成

  摘要：

  碳水化合物的从头合成构成有机化学的一个重要方面，在针对生物活性化合物的研究中，将其用于脱氧糖的应用尤为值得注意。4-脱氧的对映选择性制备d -核糖- ，4-脱氧d - L-来苏- ，和4-脱氧d -木糖-hexopyranosides以及它们的尿酸盐对应物已经成功地通过异Diels-Alder反应作为关键步骤完成了。Jacobsen铬（III）催化剂和钛-联萘酚络合物已成功用于催化二烯和醛的环加成反应，从而形成了具有光学活性的二氢吡喃模板。使用比较研究合成了6-羟基去糖胺，正交保护的二十二碳六烯酸和新西霉素。另外，一种新型的Chiron公司的方法来4-脱氧来苏-hexopyranosiduronic酸甲酯衍生物是有效地实现从容易获得的起始材料开始。这项工作代表了通过对映选择性杂Diels-Alder反应从头合成4-deoxy-heyopyranoses的系统和全面的研究。

  DOI：

  10.1021/jo201673w
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-4-deoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside 在 CuCl₃ sodium periodate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4S,5S)-dihydroxy-(6S)-methoxytetrahydropyran-(2S)-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚核苷类抗生素新西霉素和SF-2140的合成：新西霉素的结构修饰

  摘要：

  已经合成了两种与结构相关的吲哚核苷抗生素，新西霉素（5）和SF-2140（3）。可以肯定的是，最初为新西霉素提出的结构必须进行修改。

  DOI：

  10.1039/c39890000823

文献信息

• Synthesis of the indole nucleoside antibiotics neosidomycin and SF-2140: structural revision of neosidomycin
  作者：J. Grant Buchanan、Jane Stoddart、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/c39890000823

  日期：——

  Two structurally related indole nucleoside antibiotics, neosidomycin (5) and SF-2140 (3) have been synthesised; it is confirmed that the structure initially proposed for neosidomycin must be revised.

  已经合成了两种与结构相关的吲哚核苷抗生素，新西霉素（5）和SF-2140（3）。可以肯定的是，最初为新西霉素提出的结构必须进行修改。
• Convenient syntheses of deoxypyranose sugars from glucuronolactone
  作者：Deborah Stanford (nee Sinnott)、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.127

  日期：2007.3

  acid derivatives is the base-catalysed elimination of a 4-(substituted) hydroxy group to generate a Δ4,5 pyranose. Following hydrogenation, proceeding mainly from the α-face provided the anomeric configuration is β, the initial C(5)-configuration is restored. This sequence affords access to a number of 4-deoxypyranoses: thus 4-deoxyglucoses are readily available by reduction at C(6). Conversion to a

  一个葡糖醛酸衍生物的特征的反应是4-（取代的）羟基的碱催化的消除，以生成Δ 4,5吡喃糖。氢化后，主要从α面开始，只要端基异构体构型为β，即可恢复初始C（5）构型。该序列提供了进入多个4-脱氧吡喃糖的途径：因此，通过在C（6）还原可容易地获得4-脱氧葡萄糖。转换为糖基，然后在C（2）/ C（3）处进行顺二羟基化反应，形成d- lyxo构型（在新霉素中发现）。最后，再次通过二羟基化显示出与KDO系列的不太明显的关系。
• Buchanan, J. Grant; Stoddart, Jane; Wightman, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1417 - 1426
  作者：Buchanan, J. Grant、Stoddart, Jane、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective de Novo Synthesis of 4-Deoxy-<scp>d</scp>-hexopyranoses via Hetero-Diels–Alder Cycloadditions: Total Synthesis of Ezoaminuroic Acid and Neosidomycin
  作者：Denis Giguère、Julien Martel、Tze Chieh Shiao、René Roy

  DOI：10.1021/jo201673w

  日期：2011.12.2

  The de novo synthesis of carbohydrates constitutes an important aspect of organic chemistry, and its application toward deoxy sugars is particularly noteworthy in targeting biologically active compounds. The enantioselective preparation of 4-deoxy-d-ribo-, 4-deoxy-d-lyxo-, and 4-deoxy-d-xylo-hexopyranosides, along with their uronate counterparts has been successfully accomplished using hetero-Diels–Alder

  碳水化合物的从头合成构成有机化学的一个重要方面，在针对生物活性化合物的研究中，将其用于脱氧糖的应用尤为值得注意。4-脱氧的对映选择性制备d -核糖- ，4-脱氧d - L-来苏- ，和4-脱氧d -木糖-hexopyranosides以及它们的尿酸盐对应物已经成功地通过异Diels-Alder反应作为关键步骤完成了。Jacobsen铬（III）催化剂和钛-联萘酚络合物已成功用于催化二烯和醛的环加成反应，从而形成了具有光学活性的二氢吡喃模板。使用比较研究合成了6-羟基去糖胺，正交保护的二十二碳六烯酸和新西霉素。另外，一种新型的Chiron公司的方法来4-脱氧来苏-hexopyranosiduronic酸甲酯衍生物是有效地实现从容易获得的起始材料开始。这项工作代表了通过对映选择性杂Diels-Alder反应从头合成4-deoxy-heyopyranoses的系统和全面的研究。