anti-1-cyclohexyl-2-(trifluoromethyl)but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: anti-1-cyclohexyl-2-(trifluoromethyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-1-cyclohexyl-2-(trifluoromethyl)but-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₇F₃O
• 分子量: 222.251
• InChiKey: FQIINMFMPQBNAW-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-bromo-2-butene 、 环己烷基甲醛 在 indium(III) chloride 、 tin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到anti-1-cyclohexyl-2-(trifluoromethyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  水中锡和铟介导的烯丙基化反应：β-三氟甲基化高烯丙醇的高立体选择性合成

  摘要：

  醛与 4-溴-1,1,1-三氟-2-丁烯在水中的铟介导烯丙基化反应以高产率提供了 β-三氟甲基化的高烯丙醇。在大多数情况下，获得了高区域选择性和优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1893::aid-ejoc1893>3.0.co;2-3

文献信息

• Iridium-Catalyzed anti-Diastereo- and Enantioselective Carbonyl (α-Trifluoromethyl)allylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level
  作者：Xin Gao、Yong Jian Zhang、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201008296

  日期：2011.4.26

  α‐trifluoromethyl allyl benzoate to alcohols in the presence of an ortho‐cyclometalated iridium catalyst results in the generation of aldehyde–allyliridium intermediates to form enantiomerically enriched products of anti‐(α‐trifluoromethyl)allylation. An identical set of products is obtained from aldehydes under related transfer hydrogenation conditions employing isopropyl alcohol as terminal reductant.

  氟的繁荣：在邻位环金属化铱催化剂存在下，将 α-三氟甲基烯丙基苯甲酸酯暴露于醇中，导致生成醛-烯丙基铱中间体，形成富含对映异构体的反-（α-三氟甲基）烯丙基化产物。在使用异丙醇作为末端还原剂的相关转移氢化条件下，由醛获得一组相同的产物。
• A novel method for stereoselective synthesis of β-trifluoromethylated homoallylic alcohols in water
  作者：Teck-Peng Loh、Xu-Ran Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02434-3

  日期：1997.2

  The indium-mediated allylation reaction of aldehydes with 1,1,1-trifluoro-4-bromo-2-butene in water afforded an important trifluoromethylated building block β-trifluoromethylated homoallylic alcohol with high yield and excellent diastereoselectivity.

  醛与1,1,1,1-三氟-4-溴-2-丁烯的铟介导的烯丙基化反应提供了重要的三氟甲基化结构单元β-三氟甲基化的均丁醇，具有高收率和出色的非对映选择性。
• A Highly Stereoselective Synthesis ofβ-Trifluoromethylated Homoallylic Alchols in Water
  作者：Teck-Peng Loh、Xu-Ran Li

  DOI：10.1002/anie.199709801

  日期：1997.5.16
• Tin- and Indium-Mediated Allylation Reactions in Water: Highly Stereoselective Synthesis of β-Trifluoromethylated Homoallylic Alcohols
  作者：Teck-Peng Loh、Xu-Ran Li

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1893::aid-ejoc1893>3.0.co;2-3

  日期：1999.8

  The indium-mediated allylation reaction of aldehydes with 4-bromo-1,1,1-trifluoro-2-butene in water afforded β-trifluoromethylated homoallylic alcohols in high yields. In most cases, high regio- and excellent diastereoselectivities were obtained.

  醛与 4-溴-1,1,1-三氟-2-丁烯在水中的铟介导烯丙基化反应以高产率提供了 β-三氟甲基化的高烯丙醇。在大多数情况下，获得了高区域选择性和优异的非对映选择性。