2-[3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-5-[(2-naphthyloxy)methyl][1,2,4]-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole | 1251922-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-5-[(2-naphthyloxy)methyl][1,2,4]-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 6-[3-(4-Chlorophenyl)-1h-pyrazol-4-yl]-3-[(2-naphthyloxy)methyl][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole；6-[5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-3-(naphthalen-2-yloxymethyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 1251922-46-9
• 化学式: C₂₃H₁₅ClN₆OS
• 分子量: 458.931
• InChiKey: SZJLXCNOIRPHLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1H-吡唑-4-羧酸 、 4-amino-5-((naphthalen-2-yloxy)methyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 三氯氧磷 作用下， 反应 18.0h， 以78%的产率得到2-[3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-5-[(2-naphthyloxy)methyl][1,2,4]-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  6- [3-（4-氯苯基）-1 H-吡唑-4-基] -3-[（2-萘氧基）甲基] [1,2,4]三唑[[1,2,4]]的合成，表征，抗氧化和抗癌研究HepG2细胞系中的3,4- b] [1,3,4]噻二唑

  摘要：

  三唑并噻二唑由于具有细胞毒性，因此具有多种药理特性。在先前关于三唑并噻二唑的研究的基础上，作者合成了一种新的噻二唑，6- [3-（4-氯苯基）-1 - H-吡唑-4-基] -3-[（2-萘氧基）甲基] [1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑（CPNT），其特征在于采用了先进的光谱技术和元素分析技术。与标准药物阿霉素相比，该化合物在24小时内对肝癌细胞HepG2表现出剂量依赖性的细胞毒性作用，IC 50值非常低，仅为0.8μg/ ml。合并[ 3H]胸苷结合细胞周期分析提示CPNT抑制HepG2细胞的生长。流式细胞术研究显示，subG1期的细胞百分比更高，表明发生了凋亡，这通过Hoechst染色的染色质浓缩研究得到了进一步证实。通过DPPH和ABTS自由基清除测定法确定了CPNT的体外抗氧化活性，与参考抗坏血酸相比，该清除清除活性随化合物浓度的增加而增加。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9436-9