3-Methyl-5-Phenyl-4-oxazolin-2-on | 61416-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Methyl-5-Phenyl-4-oxazolin-2-on
• 英文别名: 3-Methyl-5-phenyloxazolon-2；3-methyl-5-phenyloxazol-2(3H)-one；3-methyl-5-phenyl-3H-oxazol-2-one；2(3H)-Oxazolone, 3-methyl-5-phenyl-；3-methyl-5-phenyl-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 61416-47-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: YOWZZKVQOWRRKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-ethyl-3-hydroxyazetidin-1-yl)(phenyl)methanone 在 C₂₃H₂₉N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到3-Methyl-5-Phenyl-4-oxazolin-2-on
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾 (NHC) 催化下通过 C-C 键断裂对氮杂环丁烷醇进行解构异构化

  摘要：

  在此，我们描述了一种 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的氮杂环丁醇通过惰性 C-C 键断裂进行解构异构化。它提供了一种直接和补充途径，以中等至良好的收率获得 α-氨基酮和 oxazol-2-one 衍生物。DFT 计算支持所提出的 NHC 经历协调的质子转移和开环过程的机制。该反应具有非金属催化、反应操作简单、区域选择性好和克级合成等特点。

  DOI：

  10.1039/d2cc03104c

文献信息

• Synthesis of 2-Oxazolones and α-Aminoketones via Palladium-Catalyzed Reaction of β,β-Dibromoenamides
  作者：David I. Chai、Laura Hoffmeister、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol102634c

  日期：2011.1.7

  beta,beta-Dibromoenamides show two different interesting reactivities based on the choice of R group under the reaction conditions. On the basis of mechanistic studies, both reactions proceed via an intermolecular Suzuki-Miyaura C-C coupling and an intramolecular C-O coupling.
• Krieg,B.; Konieczny,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 1862 - 1872
  作者：Krieg,B.、Konieczny,P.

  DOI：——

  日期：——
• Deconstructive isomerization of azetidinols <i>via</i> C–C bond cleavage enabled by N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis
  作者：Zhen Wang、Xue Chen、Yunayuan Hu、Huiling Li、Yun-Fang Yang、Yunkui Liu、Hongwei Jin、Bingwei Zhou

  DOI：10.1039/d2cc03104c

  日期：——

  Herein, we describe an N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed deconstructive isomerization of azetidinols via an inert C–C bond cleavage. It provides a direct and supplementary pathway to access α-amino ketone and oxazol-2-one derivatives in moderate to good yields. DFT calculation supports the proposed mechanism in which NHC undergoes a concerted proton transfer and ring-opening process. This reaction

  在此，我们描述了一种 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的氮杂环丁醇通过惰性 C-C 键断裂进行解构异构化。它提供了一种直接和补充途径，以中等至良好的收率获得 α-氨基酮和 oxazol-2-one 衍生物。DFT 计算支持所提出的 NHC 经历协调的质子转移和开环过程的机制。该反应具有非金属催化、反应操作简单、区域选择性好和克级合成等特点。