(3-ethyl-3-hydroxyazetidin-1-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-ethyl-3-hydroxyazetidin-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (3-Ethyl-3-hydroxy-azetidin-1-yl)-phenyl-methanone；(3-ethyl-3-hydroxyazetidin-1-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: CRVSJMDMWFASJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-ethyl-3-hydroxyazetidin-1-yl)(phenyl)methanone 在 C₂₃H₂₉N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到3-Methyl-5-Phenyl-4-oxazolin-2-on
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾 (NHC) 催化下通过 C-C 键断裂对氮杂环丁烷醇进行解构异构化

  摘要：

  在此，我们描述了一种 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的氮杂环丁醇通过惰性 C-C 键断裂进行解构异构化。它提供了一种直接和补充途径，以中等至良好的收率获得 α-氨基酮和 oxazol-2-one 衍生物。DFT 计算支持所提出的 NHC 经历协调的质子转移和开环过程的机制。该反应具有非金属催化、反应操作简单、区域选择性好和克级合成等特点。

  DOI：

  10.1039/d2cc03104c
• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₁₇NO₃ 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3-ethyl-3-hydroxyazetidin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾 (NHC) 催化下通过 C-C 键断裂对氮杂环丁烷醇进行解构异构化

  摘要：

  在此，我们描述了一种 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的氮杂环丁醇通过惰性 C-C 键断裂进行解构异构化。它提供了一种直接和补充途径，以中等至良好的收率获得 α-氨基酮和 oxazol-2-one 衍生物。DFT 计算支持所提出的 NHC 经历协调的质子转移和开环过程的机制。该反应具有非金属催化、反应操作简单、区域选择性好和克级合成等特点。

  DOI：

  10.1039/d2cc03104c

文献信息

• Deconstructive isomerization of azetidinols <i>via</i> C–C bond cleavage enabled by N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis
  作者：Zhen Wang、Xue Chen、Yunayuan Hu、Huiling Li、Yun-Fang Yang、Yunkui Liu、Hongwei Jin、Bingwei Zhou

  DOI：10.1039/d2cc03104c

  日期：——

  Herein, we describe an N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed deconstructive isomerization of azetidinols via an inert C–C bond cleavage. It provides a direct and supplementary pathway to access α-amino ketone and oxazol-2-one derivatives in moderate to good yields. DFT calculation supports the proposed mechanism in which NHC undergoes a concerted proton transfer and ring-opening process. This reaction

  在此，我们描述了一种 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的氮杂环丁醇通过惰性 C-C 键断裂进行解构异构化。它提供了一种直接和补充途径，以中等至良好的收率获得 α-氨基酮和 oxazol-2-one 衍生物。DFT 计算支持所提出的 NHC 经历协调的质子转移和开环过程的机制。该反应具有非金属催化、反应操作简单、区域选择性好和克级合成等特点。