(2S,5R)-1-{(2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[8-(dimethyl-carbamoyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]-oct-3-yl]-exo-ethanoyl}-5-ethynyl-pyrrolidin-2-carbonitrile | 1258783-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-1-{(2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[8-(dimethyl-carbamoyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]-oct-3-yl]-exo-ethanoyl}-5-ethynyl-pyrrolidin-2-carbonitrile
• CAS: 1258783-58-2
• 化学式: C₂₄H₃₅N₅O₄
• 分子量: 457.573
• InChiKey: FAGZADXDFRRTAX-OROIIQQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  105.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-1-{(2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[8-(dimethyl-carbamoyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]-oct-3-yl]-exo-ethanoyl}-5-ethynyl-pyrrolidin-2-carbonitrile 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(2S,5R)-1-{(2S)-2-amino-2-[8-(dimethyl-carbamoyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-exo-ethanoyl}-5-ethynyl-pyrrolidin-2-carbonitrile trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMINO-2- [8-(DIMETHYL CARBAMOYL)- 8-AZA- BICYCLO [3.2.1] OCT-3-YL]-EXO- ETHANOYL DERIVATIVES AS POTENT DPP-IV INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-AMINO-2-[8-(DIMÉTHYLCARBAMOYL)-8-AZA-BICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL]-EXO-ÉTHANOYLE COMME PUISSANTS INHIBITEURS DE LA DPP-IV

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的2-氨基-2-[8-(二甲基氨基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-基]-外消旋-乙酰衍生物，其一般式为(A)，它们的互变异构体、立体异构体、药学上可接受的盐、含有它们的制药组合物、上述化合物的制备方法以及它们作为二肽基肽酶-IV（DPP-IV）抑制剂的用途，这些抑制剂在治疗或预防疾病，特别是II型糖尿病、与糖尿病相关的其他并发症以及DPP IV酶参与的其他病理条件方面是有用的。

  公开号：

  WO2010146597A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[8-(dimethyl-carbamoyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]-oct-3-yl]-exo-acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 水 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2S,5R)-1-{(2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[8-(dimethyl-carbamoyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]-oct-3-yl]-exo-ethanoyl}-5-ethynyl-pyrrolidin-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-AMINO-2- [8-(DIMETHYL CARBAMOYL)- 8-AZA- BICYCLO [3.2.1] OCT-3-YL]-EXO- ETHANOYL DERIVATIVES AS POTENT DPP-IV INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及一种新型的2-氨基-2-[8-(二甲基氨基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-基]-外消旋-乙酰衍生物，其一般式为（A），其互变异构体，其立体异构体，其药学上可接受的盐，含有它们的制药组合物，制备上述化合物的方法，以及它们作为二肽基肽酶-IV（DPP-IV）抑制剂的用途，这些抑制剂在治疗或预防疾病方面特别有用，特别是二型糖尿病，与糖尿病有关的其他并发症和其他涉及DPP IV酶的病理条件。

  公开号：

  US20120082635A1