(2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butan-2-ol
• 英文别名: (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-2-ol
• 化学式: C₁₀H₂₄O₂Si
• 分子量: 204.385
• InChiKey: KMSOZLNJDBYOHD-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 (2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butan-2-ol 在 (C₅(CH₃)5)Ir(NHCH(C₆H₅)CH(C₆H₅)NSO₂C₆(CH₃)5) 、 (Ra)-12-hydroxy-1,10-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以72%的产率得到N-((2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Dynamic Kinetic Asymmetric Amination of Alcohols: From A Mixture of Four Isomers to Diastereo- and Enantiopure α-Branched Amines

  摘要：

  The first dynamic kinetic asymmetric amination of alcohols via borrowing hydrogen methodology is presented. Under the cooperative catalysis by an iridium complex and a chiral phosphoric acid, a-branched alcohols that exist as a mixture of four isomers undergo racemization by two orthogonal mechanisms and are converted to diastereo- and enantiopure amines bearing adjacent stereocenters. The preparation of diastereo- and enantiopure 1,2-amino alcohols is also realized using this catalytic system.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02212
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-triethylsilyloxybutane 在 mesoporous silica MCM-41 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到(2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of a Silyl Group with Mesoporous Silica

  摘要：

  在含有叔丁基二甲基硅基（TBDMS）的条件下，通过介孔硅MCM-41/MeOH非均相体系，可以有选择性地轻松去除几种硅醚中的三乙基硅基（TES）。比较了不同溶剂和促进剂（如普通沸石和离子交换树脂）之间的效率。此外，还研究了另一种介孔硅FSM-16在反应后经过400 °C再煅烧以回收的可能性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.861

文献信息

• Scaffolding Catalysts: Highly Enantioselective Desymmetrization Reactions
  作者：Xixi Sun、Amanda D. Worthy、Kian L. Tan

  DOI：10.1002/anie.201103470

  日期：2011.8.22

  Ex‐changing places: A highly enantioselective desymmetrization of 1,2‐diols has been developed in which the catalyst utilizes reversible covalent bonding to the substrate to achieve both high selectivity and rate acceleration (see scheme, PMP=pentalmethylpiperidine, TBS=tert‐butyldimethylsilyl). Induced intramolecularity is responsible for the enhanced rate, thus allowing the reaction to be performed at

  交换位置：已开发出 1,2-二醇的高度对映选择性去对称化，其中催化剂利用与底物的可逆共价键来实现高选择性和速率加速（参见方案，PMP=五甲基哌啶，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基）。诱导的分子内性是提高速率的原因，因此可以在室温下进行反应。
• Itoh, Akichika; Kodama, Tomohiro; Masaki, Yukio, Synlett, 1999, # 3, p. 357 - 359
  作者：Itoh, Akichika、Kodama, Tomohiro、Masaki, Yukio

  DOI：——

  日期：——