4'-nitrophenyl (2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-sodium β-D-glucopyranosiduronate | 1314133-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-nitrophenyl (2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-sodium β-D-glucopyranosiduronate
• 英文别名: sodium;(2S,3S,4R,5R,6S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 1314133-34-0
• 化学式: C₁₈H₂₃N₂O₁₃*Na
• 分子量: 498.376
• InChiKey: PSZMXFGCUPBMEE-FXDJJHORSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.67
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-nitrophenyl (2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-sodium β-D-glucopyranosiduronate 在 三氧化硫吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到4'-nitrophenyl (2-deoxy-2-sodium sulfonamido-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-sodium β-D-glucopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of simple heparanase substrates

  摘要：

  肝素酶能够降解蛋白聚糖上的硫酸乙酰肝素链；肝素酶的高表达水平与肿瘤细胞的转移潜力和血管生成相关，并与癌症患者术后生存率降低有关。因此，肝素酶的表达被视为癌症检测的生物标志物。尽管已经开发了多种肝素酶检测方法，但大多数方法需要制备异质性、（放射性）标记的硫酸乙酰肝素底物，并依赖于根据分子大小分离酶解产物。在致力于开发更直接的肝素酶检测方法的研究中，合成了一系列葡糖苷酸和糖基葡糖苷酸作为潜在的肝素酶底物。这些化合物设计时采用了多种可以光谱法测量的芳基酰基，通过肝素酶水解糖苷键。研究发现，N-磺酸基-4-硝基苯糖基葡糖苷酸24和N-磺酸基-甲基伞形酮糖基葡糖苷酸26能被重组人肝素酶水解。这些化合物是目前报道的最简单的肝素酶底物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05165b
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-methyl 2,3-di-O-acetyl-7α-D-glucopyranuronosyl trichloroacetimidate 在 甲醇 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4'-nitrophenyl (2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-sodium β-D-glucopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of simple heparanase substrates

  摘要：

  肝素酶能够降解蛋白聚糖上的硫酸乙酰肝素链；肝素酶的高表达水平与肿瘤细胞的转移潜力和血管生成相关，并与癌症患者术后生存率降低有关。因此，肝素酶的表达被视为癌症检测的生物标志物。尽管已经开发了多种肝素酶检测方法，但大多数方法需要制备异质性、（放射性）标记的硫酸乙酰肝素底物，并依赖于根据分子大小分离酶解产物。在致力于开发更直接的肝素酶检测方法的研究中，合成了一系列葡糖苷酸和糖基葡糖苷酸作为潜在的肝素酶底物。这些化合物设计时采用了多种可以光谱法测量的芳基酰基，通过肝素酶水解糖苷键。研究发现，N-磺酸基-4-硝基苯糖基葡糖苷酸24和N-磺酸基-甲基伞形酮糖基葡糖苷酸26能被重组人肝素酶水解。这些化合物是目前报道的最简单的肝素酶底物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05165b