diethyl (3-methyl-p-diox-2-en-2-yl)phosphonate | 95879-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3-methyl-p-diox-2-en-2-yl)phosphonate
• 英文别名: diethyl (3-methyl-5,6-dihydro-1,4-dioxin-2-yl)phosphonate；5-diethoxyphosphoryl-6-methyl-2,3-dihydro-1,4-dioxine
• CAS: 95879-59-7
• 化学式: C₉H₁₇O₅P
• 分子量: 236.205
• InChiKey: PVADYAFSJLSAMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-diazo-2-oxopropylphosphonate 在 1,10-菲罗啉 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 diethyl (3-methyl-p-diox-2-en-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过OH插入和酮重氮化合物环化合成取代的1,4-二恶烯

  摘要：

  1,4-二恶烯作为合成中间体和掺入生物活性化合物的不寻常基序，具有令人感兴趣的潜力。在此，分两个步骤实现了官能化的1,4-二恶英的有效合成。使用酮重氮化合物，钌通过β-卤代醇催化O–H插入，然后用碱处理，可以通过酮-烯酸酯的O-烷基化，以优异的选择性实现环化反应。重氮组分中的多种卤代醇和阴离子稳定基团是可以耐受的，从而提供了新型的官能化二恶烯。富含对映体的β-溴代醇可提供富含对映体的1,4-二恶烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02134

文献信息

• Tsivunin, V. S.; Zaripova, V. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 11, p. 2277 - 2278
  作者：Tsivunin, V. S.、Zaripova, V. G.

  DOI：——

  日期：——
• TSUVUNIN, V. S.;ZARIPOVA, V. G., ZH. OBSHCH. XIMII, 1984, 54, N 11, 2548-2550
  作者：TSUVUNIN, V. S.、ZARIPOVA, V. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Substituted 1,4-Dioxenes through O–H Insertion and Cyclization Using Keto-Diazo Compounds
  作者：Owen A. Davis、Rosemary A. Croft、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02134

  日期：2016.11.18

  present interesting potential as synthetic intermediates and as unusual motifs for incorporation into biologically active compounds. Here, an efficient synthesis of functionalized 1,4-dioxenes is achieved in two steps. Using keto-diazo compounds, a ruthenium catalyzed O–H insertion with β-halohydrins followed by treatment with base results in cyclization with excellent selectivity, through O-alkylation

  1,4-二恶烯作为合成中间体和掺入生物活性化合物的不寻常基序，具有令人感兴趣的潜力。在此，分两个步骤实现了官能化的1,4-二恶英的有效合成。使用酮重氮化合物，钌通过β-卤代醇催化O–H插入，然后用碱处理，可以通过酮-烯酸酯的O-烷基化，以优异的选择性实现环化反应。重氮组分中的多种卤代醇和阴离子稳定基团是可以耐受的，从而提供了新型的官能化二恶烯。富含对映体的β-溴代醇可提供富含对映体的1,4-二恶烯。