2-Methoxyethyl-orthoformiat | 27852-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methoxyethyl-orthoformiat
• 英文别名: 1-[Bis(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-methoxyethane
• CAS: 27852-71-7
• 化学式: C₁₀H₂₂O₆
• 分子量: 238.281
• InChiKey: UAHWGDYDZHBBIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-6-N-(4,4'-dimethoxytrityl)-adenosine 、 2-Methoxyethyl-orthoformiat 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四甲基乙二胺 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 以71%的产率得到2'-O-(bis(2-methoxyethoxy)methyl)-6-N-(4,4'-dimethoxytrityl)-adenosine
  参考文献：
  名称：

  用于核糖体肽基转移酶反应的同位素标记 P 位点底物的合成

  摘要：

  核糖体 P 位点底物的同位素异构体，即三核苷酸肽偶联物 CCA-pcb（Zhong, M.；Strobel, SA Org. Lett. 2006 , 8 , 55-58），已通过 26-35 个步骤设计和合成。这些包括氨基酸的 α-氢、羰基碳和羰基氧、腺苷的 O2' 和 O3' 处的单个同位素取代，以及两个胞苷的 N3 和 N4 中的远程标记。这些同位素是通过将胞苷酰-(3',5')-胞苷亚磷酰胺同位素作为常见的合成中间体与同位素取代的 A-Phe-cap-生物素 (A-pcb) 偶联来合成的。1- 13 C (Phe)、2- 2 H (Phe) 和 3,4- 15 N 2的同位素富集率高于 99%(胞苷)，2'/3'- 18 O (腺苷)为 93% ，1- 18 O (Phe)为 64% 。已开发出一种高富集 [1- 18 O 2 ] 苯丙氨酸的新合成方法。[3'- 18 O]腺苷的合

  DOI：

  10.1021/jo702070m
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 乙二醇甲醚 生成 2-Methoxyethyl-orthoformiat
  参考文献：
  名称：

  YADZAVA, XISATOE;XASIMOTO, NORIO;KAKAESI, KODZI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the Ribosomal P-Site Substrate CCA-pcb
  作者：Minghong Zhong、Scott A. Strobel

  DOI：10.1021/ol052484f

  日期：2006.1.1

  CCA-pcb (cytidylyl-(3'5')-cytidylyl-(3'5')-3'(2')-O-(N-(6-D-(+)-biotinoylaminohexanoyl)-L-phenylalanyl)adenosine), a ribosomal P-site substrate, was synthesized by phosphoramidite chemistry in 26 steps with an overall yield of 18%, starting from biotin. The synthesis relies on the judicious selection of orthogonal silyl protecting groups for the 5'-hydroxyls and acid-labile protecting groups (DMTr, AcE, and MeE) at other reactive sites to ensure the intactness of the labile ester. Both X-esterification and nucleotide coupling were accomplished by in situ activation with imidazolium ions.
• YADZAVA, XISATOE;XASIMOTO, NORIO;KAKAESI, KODZI
  作者：YADZAVA, XISATOE、XASIMOTO, NORIO、KAKAESI, KODZI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Isotopically Labeled P-Site Substrates for the Ribosomal Peptidyl Transferase Reaction
  作者：Minghong Zhong、Scott A. Strobel

  DOI：10.1021/jo702070m

  日期：2008.1.1

  (cytidine), 93% for 2‘/3‘-18O (adenosine), and 64% for 1-18O (Phe). A new synthesis of highly enriched [1-18O2]phenylalanine has been developed. The synthesis of [3‘-18O]adenosine was improved by Lewis acid aided regioselective ring opening of the epoxide and by an economical SN2−SN2 method with high isotopic enrichment (93%). Such substrates are valuable for studies of the ribosomal peptidyl transferase reaction

  核糖体 P 位点底物的同位素异构体，即三核苷酸肽偶联物 CCA-pcb（Zhong, M.；Strobel, SA Org. Lett. 2006 , 8 , 55-58），已通过 26-35 个步骤设计和合成。这些包括氨基酸的 α-氢、羰基碳和羰基氧、腺苷的 O2' 和 O3' 处的单个同位素取代，以及两个胞苷的 N3 和 N4 中的远程标记。这些同位素是通过将胞苷酰-(3',5')-胞苷亚磷酰胺同位素作为常见的合成中间体与同位素取代的 A-Phe-cap-生物素 (A-pcb) 偶联来合成的。1- 13 C (Phe)、2- 2 H (Phe) 和 3,4- 15 N 2的同位素富集率高于 99%(胞苷)，2'/3'- 18 O (腺苷)为 93% ，1- 18 O (Phe)为 64% 。已开发出一种高富集 [1- 18 O 2 ] 苯丙氨酸的新合成方法。[3'- 18 O]腺苷的合