ethyl <(2R,5S)-6-oxospiro<4.5>decan-2-yl>acetate | 140629-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl <(2R,5S)-6-oxospiro<4.5>decan-2-yl>acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(3R,5S)-10-oxospiro[4.5]decan-3-yl]acetate
• CAS: 140629-83-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: ATOHPXYGZBLBJN-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl <(2R,5S)-6-oxospiro<4.5>decan-2-yl>acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ((2R,5S)-6-Hydroxy-spiro[4.5]dec-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Optically Active C2-Substituted Spiro(4.5)decanes: Two Key Intermediates for Spirovetivane Sesquiterpenes.

  摘要：

  我们研究了螺[4.5]癸烷骨架中C2立体中心的立体选择性构建，该骨架存在于螺[4.5]癸烷、螺[4.5]十二烷和螺[4.5]癸烷中，并分别通过n-Bu3-SnH介导的烷基氯化汞的螺环化反应和Pd(II)介导的螺环化反应，以及随后对所得的不饱和酯进行催化氢化，成功合成了具有非对映选择性（2α-和2β-取代）的6-螺[4.5]癸酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.459
• 作为产物：
  描述：

  3-<(1S,6R)-6-(p-tolylthio)bicyclo<4.1.0>hept-1-yl>prop-1-ene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl <(2R,5S)-6-oxospiro<4.5>decan-2-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel asymmetric cyclopropanation utilizing sulfinyl chirality: application to construction of a spiro [4.5]decane system

  摘要：

  通过与烯丙基格氏试剂发生迈克尔加成反应，一种光学活性乙烯基亚砜被立体选择性地转化为手性环丙烷，并利用这种新型环丙烷化反应，按比例构建了螺[4.5]癸烷。

  DOI：

  10.1039/c39920000269

文献信息

• Novel asymmetric cyclopropanation utilizing sulfinyl chirality: application to construction of a spiro [4.5]decane system
  作者：Takeshi Imanishi、Taiichi Ohra、Kenji Sugiyama、Yoko Ueda、Yoshiji Takemoto、Chuzo Iwata

  DOI：10.1039/c39920000269

  日期：——

  An optically active vinylic sulfoxide is stereoselectiviely transformed into a chiral cyclopropane by means of a Michael addition reaction with an allyl Grignard reagent, and using this novel cyclopropanation, assmmetric construction of a spiro [4.5] decane is achieved.

  通过与烯丙基格氏试剂发生迈克尔加成反应，一种光学活性乙烯基亚砜被立体选择性地转化为手性环丙烷，并利用这种新型环丙烷化反应，按比例构建了螺[4.5]癸烷。
• Diastereoselective Synthesis of Optically Active C2-Substituted Spiro(4.5)decanes: Two Key Intermediates for Spirovetivane Sesquiterpenes.
  作者：Yoshiji TAKEMOTO、Taiichi OHRA、Yasuhiro YONETOKU、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.45.459

  日期：——

  We investigated the stereoselective construction of the C2 stereogenic center of the spiro[4.5]decane skeleton present in the spirovetivanes, spirolaurane, and spiroaxanes, and succeeded in synthesizing 2α- and 2β-substituted 6-spiro[4.5]decanones with diastereoselectivity by employing n-Bu3-SnH-mediated spiroannulation of the alkylmercury chloride, and Pd(II)-mediated spiroannulation followed by catalytic hydrogenation of the resulting unsaturated ester, respectively.

  我们研究了螺[4.5]癸烷骨架中C2立体中心的立体选择性构建，该骨架存在于螺[4.5]癸烷、螺[4.5]十二烷和螺[4.5]癸烷中，并分别通过n-Bu3-SnH介导的烷基氯化汞的螺环化反应和Pd(II)介导的螺环化反应，以及随后对所得的不饱和酯进行催化氢化，成功合成了具有非对映选择性（2α-和2β-取代）的6-螺[4.5]癸酮。