((E)-8-Chloro-2,6-dimethyl-oct-6-enyloxymethyl)-benzene | 77878-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-8-Chloro-2,6-dimethyl-oct-6-enyloxymethyl)-benzene
• 英文别名: 8-Benzyloxy-3,7-dimethyl-2-octenyl chloride；(8-chloro-2,6-dimethyloct-6-enoxy)methylbenzene
• CAS: 77878-07-0
• 化学式: C₁₇H₂₅ClO
• 分子量: 280.838
• InChiKey: AWNHDBQTEISGRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-8-Chloro-2,6-dimethyl-oct-6-enyloxymethyl)-benzene 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 7-Benzyloxy-2-(2-bromomethyl-2-hydroxy-tetrahydrofuran-5-yl)6-methyl-heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (1RS,4SR,5RS)-4-(5-hydroxy-4,8-dimethyl-7-nonen-1-yl)-4-methyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-1-acetic acid from geraniol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00188a017
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-pentanone 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 ((E)-8-Chloro-2,6-dimethyl-oct-6-enyloxymethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (1RS,4SR,5RS)-4-(5-hydroxy-4,8-dimethyl-7-nonen-1-yl)-4-methyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-1-acetic acid from geraniol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00188a017

文献信息

• Synthesis of
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04237055A1

  公开（公告）日：1980-12-02

  A method of synthesizing 1RS,4SR,5RS-4-(4,8-dimethyl-5-hydroxy-7-nonen-1-yl)-4-methyl-3,8-dioxabicy clo [3.2.1]octane-1-acetic acid. The acid is a derivative of the natural product zoapatanol, one of the active ingredients in the zoapatle plant, and is active as a utero-evacuant agent.

  一种合成1RS，4SR，5RS-4-(4,8-二甲基-5-羟基-7-诺酮-1-基)-4-甲基-3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-1-乙酸的方法。该酸是自然产物zoapatanol的衍生物之一，是zoapatle植物的活性成分之一，具有宫内排泄作用。
• Total synthesis of (1RS,4SR,5RS)-4-(5-hydroxy-4,8-dimethyl-7-nonen-1-yl)-4-methyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-1-acetic acid from geraniol
  作者：Zoltan G. Hajos、Michael P. Wachter、Harvey M. Werblood、Richard E. Adams

  DOI：10.1021/jo00188a017

  日期：1984.7