(2R,3S)-3-Benzyl-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester | 857858-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Benzyl-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-3-benzyl-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 857858-99-2
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂
• 分子量: 337.462
• InChiKey: HARGQBKFDXHQRU-DUXKGJEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Benzyl-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-苄基哌啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient Enantioselective Formal Synthesis of Ro 67-8867, a NMDA 2B Receptor Antagonist

  摘要：

  通过7个步骤实现了Ro 67-8867的高效对映选择性形式合成，其中关键步骤包括氨基-锌-烯-烯醇环化和取代脯氨醇的对映选择性环化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865225
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(1-phenylethyl)but-3-en-1-amine 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-Benzyl-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Enantioselective Formal Synthesis of Ro 67-8867, a NMDA 2B Receptor Antagonist

  摘要：

  通过7个步骤实现了Ro 67-8867的高效对映选择性形式合成，其中关键步骤包括氨基-锌-烯-烯醇环化和取代脯氨醇的对映选择性环化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865225

文献信息

• Efficient Enantioselective Formal Synthesis of Ro 67-8867, a NMDA 2B Receptor Antagonist
  作者：Janine Cossy、Ingrid Déchamps、Domingo Gomez Pardo、Phillipe Karoyan

  DOI：10.1055/s-2005-865225

  日期：——

  An efficient enantioselective formal synthesis of Ro 67-8867 has been achieved in 7 steps using an amino-zinc-ene-enolate cyclization and an enantioselective ring enlargement of a substituted prolinol as the key steps.

  通过7个步骤实现了Ro 67-8867的高效对映选择性形式合成，其中关键步骤包括氨基-锌-烯-烯醇环化和取代脯氨醇的对映选择性环化。