N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]苯甲酰胺 | 67616-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]苯甲酰胺
• 英文名称: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]benzamide
• 英文别名: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)benzamide；riparin B
• CAS: 67616-16-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: MSFSOKSJYMQMBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]苯甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2-mehyl-1-phenylisoquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的1-芳基四氢异喹啉和2-取代的1-芳基-3-四氢苯并ze庚因的合成和多巴胺能活性

  摘要：

  以高收率制备了一系列新的1-芳基-6,7-二羟基四氢异喹啉，它们在C-1的1-芳基上具有多个取代模式。研究了每个取代基对D 1和D 2多巴胺能受体的亲和力和选择性的影响。而且，N这些四氢异喹啉的β-烷基盐被用作原料，通过非对映选择性的Stevens重排合成一系列在C-2位具有吸电子取代基的新的1-芳基-7,8-二羟基3-四氢苯并ze庚因衍生物。探索了这些化合物的结构-活性关系，以评估苯并pine庚因在C-2处的官能团的作用以及异喹啉C-1位置处芳基的修饰对上述受体的亲和力和选择性。1-芳基-6,7-二羟基四氢异喹啉4c对D 2受体具有显着的亲和力，与K i值为31 nM。这种显着的亲和力可以归因于硫代甲基的存在，并且它是迄今为止报道的最具活性的1-芳基-6,7-二羟基四氢异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.038
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 哌嗪 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  带有 C-1 苯基取代的四氢异喹啉帽部分的新型 HDAC 抑制剂作为抗肿瘤治疗剂的设计、合成和体外生物学评价

  摘要：

  在此，设计、合成了一类结构新颖的组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂，其特征是 C-1 苯基取代的四氢异喹啉帽部分，并进行了体外生物学评估和构效关系 (SAR) 研究。大多数化合物对 HDAC6 和 HDAC1 均表现出有效的抑制活性，IC 50为两位数纳摩尔。该系列中的代表性化合物9g对 A549、RPMI 8226 和 HepG2 细胞系的IC 50值分别为 1.89 ± 0.08、0.63 ± 0.05 和 2.31 ± 0.06 μM。细胞凋亡实验表明9g具有良好的促进癌细胞凋亡的作用。结果发现，9g以浓度依赖性方式将RPMI 8226细胞阻滞在G0/G1期。此外，9g在低至 1 μM 的浓度下也能诱导组蛋白 H3 和 α-微管蛋白的乙酰化水平上调。综上所述，9g作为先导化合物值得进一步进行结构修饰。

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03206-2

文献信息

• A Versatile Cyclodehydration Reaction for the Synthesis of Isoquinoline and β-Carboline Derivatives
  作者：Mohammad Movassaghi、Matthew D. Hill

  DOI：10.1021/ol801264u

  日期：2008.8.21

  beta-carboline derivatives via mild electrophilic amide activation, with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of 2-chloropyridine, is described. Low-temperature amide activation followed by cyclodehydration upon warming provides the desired products with short overall reaction times. The successful use of nonactivated and halogenated phenethylene derived amides, N-vinyl amides, and optically active

  描述了在 2-氯吡啶存在下使用三氟甲磺酸酐通过温和的亲电酰胺活化将各种酰胺直接转化为异喹啉和 β-咔啉衍生物。低温酰胺活化，然后在加热时环化脱水，提供具有较短总反应时间的所需产物。非活化和卤化苯乙撑衍生酰胺、N-乙烯基酰胺和光学活性底物的成功使用是值得注意的。
• Exploiting the Reactivity of Isocyanide: Coupling Reaction between Isocyanide and Toluene Derivatives Using the Isocyano Group as an N1 Synthon
  作者：Zhiqiang Liu、Xinglu Zhang、Jianxiong Li、Feng Li、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01928

  日期：2016.8.19

  An unusual oxidative coupling reaction of isocyanide and toluene derivatives using tetrabutylammonium iodide (TBAI) as a catalyst is disclosed. The experimental results and mechanistic study show that the isocyano group acts formally as an N1 synthon during the transformation, thus expanding the reactivity profile of isocyanide.

  公开了使用碘化四丁铵（TBAI）作为催化剂的异氰酸酯和甲苯衍生物的不寻常的氧化偶联反应。实验结果和机理研究表明，异氰酸酯基团在转化过程中正式作为N1合成子起作用，从而扩大了异氰酸酯的反应活性。
• Direct Amidation of Carboxylic Acids through an Active α-Acyl Enol Ester Intermediate
  作者：Xianjun Xu、Huangdi Feng、Liliang Huang、Xiaohui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00819

  日期：2018.8.3

  The development of a highly efficient and simple protocol for the direct amidation of carboxylic acids is described employing ynoates as novel coupling reagents. The transformation proceeds in good to excellent yields via in situ α-acyl enol ester intermediates formation under mild reaction conditions. This useful method has been demonstrated for a range of substrates to provide a succinct access to

  描述了使用壬酸酯作为新型偶联剂来开发用于羧酸的直接酰胺化的高效且简单的方案。通过在温和的反应条件下原位形成α-酰基烯醇酯中间体，可将转化率以良好至极好的收率进行。已经证明了这种有用的方法可用于多种底物，以提供对结构多样的酰胺的简洁访问，包括格列本脲，替阿必利盐酸盐和那格列奈的关键中间体，并且可以以摩尔规模进行。
• Synthesis, DNA Binding and Antitumor Evaluation of Styelsamine and Cystodytin Analogues
  作者：Hugo Fong、Brent Copp

  DOI：10.3390/md11020274

  日期：——

  A series of N-14 sidechain substituted analogues of styelsamine (pyrido[4,3,2-mn]acridine) and cystodytin (pyrido[4,3,2-mn]acridin-4-one) alkaloids have been prepared and evaluated for their DNA binding affinity and antiproliferative activity towards a panel of human tumor cell lines. Overall it was found that styelsamine analogues were stronger DNA binders, with the natural products styelsamines B and D having particularly high affinity (Kapp 5.33 × 106 and 3.64 × 106 M−1, respectively). In comparison, the cystodytin iminoquinone alkaloids showed lower affinity for DNA, but were typically just as active as styelsamine analogues at inhibiting proliferation of tumor cells in vitro. Sub-panel selectivity towards non-small cell lung, melanoma and renal cancer cell lines were observed for a number of the analogues. Correlation was observed between whole cell activity and clogP, with the most potent antiproliferative activity being observed for 3-phenylpropanamide analogues 37 and 41 (NCI panel average GI50 0.4 μM and 0.32 μM, respectively) with clogP ~4.0–4.5.

  一系列N-14侧链取代的styelsamine（吡啶并[4,3,2-mn]吖啶）和cystodytin（吡啶并[4,3,2-mn]吖啶-4-酮）生物碱类似物已被制备并评估其结合DNA亲和力和对人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。总体发现styelsamine类似物是更强的DNA结合剂，天然产物styelsamine B和D具有特别高的亲和力（Kapp分别为5.33 × 10^6 M^-1和3.64 × 10^6 M^-1）。相比之下，cystodytin亚胺醌生物碱对DNA的亲和力较低，但在抑制体外肿瘤细胞增殖方面通常与styelsamine类似物一样活跃。对于多个类似物，观察到对非小细胞肺癌、黑色素瘤和肾癌细胞系的亚组选择性。观察到整个细胞活性和clogP之间的相关性，最强烈的抗增殖活性在3-苯基丙酰胺类似物37和41中观察到（NCI面板平均GI50分别为0.4 μM和0.32 μM），clogP约为4.0-4.5。
• Diastereoselective Synthesis of 1,2-Disubstituted 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepines by Means of the Stevens Rearrangement
  作者：María Valpuesta、Manuela Ariza、Amelia Díaz、Rafael Suau

  DOI：10.1002/ejoc.201000512

  日期：——

  1,2-Disubstituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines were conveniently obtained by making use of the regio- and diastereoselective Stevens rearrangement of the corresponding isoquinolinium salts with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in acetonitrile. This procedure has provided a good number of novel analogue compounds of SCH 23390.

  1,2-二取代的 2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂可以通过使用相应的异喹啉盐与 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 的区域选择性和非对映选择性史蒂文斯重排方便地获得乙腈中的 undec-7-ene。该程序提供了大量 SCH 23390 的新型类似化合物。