tert-butyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1508270-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)indole-1-carboxylate；tert-butyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1508270-94-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: IJVXGKXULLGFOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到tert-butyl 2-(2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过光化学大环化合成吲哚烷

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过光化学CH活化过程-Witkop环化，可以合成，实用且短暂地进入新颖的吲哚烷结构。这些高度应变的支架是通过光诱导的闭环获得的，具有阻转异构性以及芳香环电流效应，这两个方面均已进行了研究。季碳中心的存在完全逆转了维特科普环化反应的主要区域选择性，对提供实验证据的系统产生了强烈的索普-英戈尔德效应。

  DOI：

  10.1002/chem.201600835
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基苯甲基)三苯基溴化膦 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  蓝藻防晒剂吲哚、prenostodione 的正式方法

  摘要：

  通过 LDA 引发的 N-氨基甲酸酯吲哚-2-甲酯 22 与 4-[(t-丁基二甲基甲硅烷基)氧基]苯甲醛 (14) 和后期 Vilsmeier-Haack 的缩合，尝试合成吲哚防晒颜料 prenostodione甲酰化。随后氧化的困难需要安装 C-3 羧酸，因此必须使用最近报道的协议，因此天然产物的正式合成是从 2-氨基苯甲醇 (17) 分九个步骤实现的。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.464

文献信息

• Total Syntheses of the Monoterpene Indole Alkaloids (±)-Alstilobanine A and E and (±)-Angustilodine
  作者：Yiqing Feng、Max M. Majireck、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo402495q

  日期：2014.1.3

  developed culminating in stereoselective total syntheses of the small class of unusual monoterpenoid indole alkaloids exemplified by alstilobanines A (3) and E (2) and angustilodine (1). A pivotal step includes a novel intermolecular Michael-type addition of an indole ester dianion to a piperidine-derived nitrosoalkene to form the C15, C16 bond of the alkaloids. In addition, an application of the Romo

  已开发出一种合成策略，最终以立体选择性全合成小类不寻常的单萜吲哚生物碱，例如 alstilobanines A ( 3 ) 和 E( 2 ) 以及 angustilodine ( 1 )。一个关键步骤包括吲哚酯二价阴离子与哌啶衍生的亚硝基烯烃的新型分子间迈克尔型加成，以形成生物碱的 C15、C16 键。此外，使用 Romo 协议来实现立体选择性分子内亲核试剂辅助的醛醇内酯化，导致 β-内酯结合了必需的顺式-融合的 2-氮杂萘烷部分，并设置代谢物的 C15、C19、C20 相对立体化学。然后可以立体选择性地实现源自该吲哚酯β-内酯中间体的二价阴离子与甲醛的醛醇缩合反应，以引入必需的C16羟甲基。对该系统的进一步操作最终导致了外消旋形式的三种生物碱。
• Synthesis of Indolophanes by Photochemical Macrocyclization
  作者：Magnus Pfaffenbach、Alexander Roller、Tanja Gaich

  DOI：10.1002/chem.201600835

  日期：2016.6.13

  Herein, we report the synthetically practical, short, and general access to novel indolophane architectures by means of a photochemical C−H activation process—the Witkop cyclization. These highly strained scaffolds were obtained by photoinduced ring closure and feature atropisomerism as well as aromatic ring current effects, which both have been investigated. The prevailing regioselectivity of theWitkop

  在本文中，我们报告了通过光化学CH活化过程-Witkop环化，可以合成，实用且短暂地进入新颖的吲哚烷结构。这些高度应变的支架是通过光诱导的闭环获得的，具有阻转异构性以及芳香环电流效应，这两个方面均已进行了研究。季碳中心的存在完全逆转了维特科普环化反应的主要区域选择性，对提供实验证据的系统产生了强烈的索普-英戈尔德效应。
• A formal approach to the cyanobacterial sunscreen indole, prenostodione
  作者：Ilene Lissette Green、Jason Andre Jordan、Jeanese Christine Badenock

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.464

  日期：——

  was attempted via an LDA-initiated condensation of N-carbamate indole-2-methyl ester 22 with 4-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]benzaldehyde (14) and a late-stage Vilsmeier–Haack formylation. Difficulties with the ensuing oxidation required installation of a C-3 carboxylic acid necessitating the use of a recently reported protocol and thus a formal synthesis of the natural product was realized from 2-aminobenzyl

  通过 LDA 引发的 N-氨基甲酸酯吲哚-2-甲酯 22 与 4-[(t-丁基二甲基甲硅烷基)氧基]苯甲醛 (14) 和后期 Vilsmeier-Haack 的缩合，尝试合成吲哚防晒颜料 prenostodione甲酰化。随后氧化的困难需要安装 C-3 羧酸，因此必须使用最近报道的协议，因此天然产物的正式合成是从 2-氨基苯甲醇 (17) 分九个步骤实现的。