(2S,4R)-4-methyl-L-proline tert-butyl ester | 1228577-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-methyl-L-proline tert-butyl ester
• 英文别名: (2S,4R)-4-methylproline tert-butyl ester；tert-butyl (2S,4R)-4-methylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1228577-04-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: LVAHBPPNQCANQQ-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-methyl-L-proline tert-butyl ester 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以84%的产率得到(2S,4R)-4-methyl N-Fmoc-proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  DMSO- d 6 †中灵活的β-turn模拟物的构象合奏

  摘要：

  β-转角在肽和蛋白质化学，生物物理学和生物信息学中起着重要作用。这项研究的目的是研究具有在溶液中形成β-转角结构的高倾向的短线性肽。特别是，我们研究了具有一般序列的β-turn形成肽的构象集成体CBz-L-Ala-L-Xaa-Gly-L-Ala-O t Bu。这些四肽亚太高尔夫协会， A（4 R）MePGA， 和 A（4 S）MePGA， 包含 脯氨酸， （4 R）-甲基脯氨酸， 和 （4 S）-甲基脯氨酸分别位于Xaa位置。为了确定4-甲基取代的脯氨酸对β-turn种群的影响，在2007年对这三种肽进行了NAMFIS（溶液中分子柔性的NMR分析）反褶积分析。DMSO- d 6解决方案。NBO（自然键轨道）方法用于进一步了解从NAMFIS分析获得的结果。NBO分析中的重点是表征可能影响有助于β-转弯稳定性的主链-骨干相互作用的远程分子内相互作用。NAMFIS结果表明，在C的甲基取代的对映体

  DOI：

  10.1039/b921794k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-methyl-N-(9-(9-phenylfluorenyl))proline tert-butyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 以90%的产率得到(2S,4R)-4-methyl-L-proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  DMSO- d 6 †中灵活的β-turn模拟物的构象合奏

  摘要：

  β-转角在肽和蛋白质化学，生物物理学和生物信息学中起着重要作用。这项研究的目的是研究具有在溶液中形成β-转角结构的高倾向的短线性肽。特别是，我们研究了具有一般序列的β-turn形成肽的构象集成体CBz-L-Ala-L-Xaa-Gly-L-Ala-O t Bu。这些四肽亚太高尔夫协会， A（4 R）MePGA， 和 A（4 S）MePGA， 包含 脯氨酸， （4 R）-甲基脯氨酸， 和 （4 S）-甲基脯氨酸分别位于Xaa位置。为了确定4-甲基取代的脯氨酸对β-turn种群的影响，在2007年对这三种肽进行了NAMFIS（溶液中分子柔性的NMR分析）反褶积分析。DMSO- d 6解决方案。NBO（自然键轨道）方法用于进一步了解从NAMFIS分析获得的结果。NBO分析中的重点是表征可能影响有助于β-转弯稳定性的主链-骨干相互作用的远程分子内相互作用。NAMFIS结果表明，在C的甲基取代的对映体

  DOI：

  10.1039/b921794k

文献信息

• Conformational ensembles of flexible β-turn mimetics in DMSO-d6
  作者：Jari J. Koivisto、Esa T. T. Kumpulainen、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1039/b921794k

  日期：——

  and (4S)-methylproline, respectively, at the Xaa position. To determine the influence of the 4-methyl substituted prolines on the β-turn populations, the NAMFIS (NMR analysis of molecular flexibility in solution) deconvolution analysis for these three peptides were performed in DMSO-d6 solution. The NBO (natural bond orbital) method was employed to gain further insight into the results obtained from the

  β-转角在肽和蛋白质化学，生物物理学和生物信息学中起着重要作用。这项研究的目的是研究具有在溶液中形成β-转角结构的高倾向的短线性肽。特别是，我们研究了具有一般序列的β-turn形成肽的构象集成体CBz-L-Ala-L-Xaa-Gly-L-Ala-O t Bu。这些四肽亚太高尔夫协会， A（4 R）MePGA， 和 A（4 S）MePGA， 包含 脯氨酸， （4 R）-甲基脯氨酸， 和 （4 S）-甲基脯氨酸分别位于Xaa位置。为了确定4-甲基取代的脯氨酸对β-turn种群的影响，在2007年对这三种肽进行了NAMFIS（溶液中分子柔性的NMR分析）反褶积分析。DMSO- d 6解决方案。NBO（自然键轨道）方法用于进一步了解从NAMFIS分析获得的结果。NBO分析中的重点是表征可能影响有助于β-转弯稳定性的主链-骨干相互作用的远程分子内相互作用。NAMFIS结果表明，在C的甲基取代的对映体