(2S,4R)-4-methyl-N-(9-(9-phenylfluorenyl))proline tert-butyl ester | 119595-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,4R)-4-methyl-N-(9-(9-phenylfluorenyl))proline tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-4-methyl-1-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 119595-87-8
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₂
• 分子量: 425.571
• InChiKey: WGAVINSSTFCWPJ-IBVKSMDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-methyl-N-(9-(9-phenylfluorenyl))proline tert-butyl ester 以85%的产率得到trans-4-methyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Structures of Nostopeptolides A1, A2 and A3 from the Cyanobacterium Nostoc sp. GSV224

  摘要：

  The isolation and total structure determinations of nostopeptolides A1 (1), A2 (2) and A3 (3) are described. These cyclic depsipeptides, which are devoid of cytotoxic, antifungal and inhibition of protease activities, are characteristic constituents of the cryptophycin-producing cyanobacterium Nostoc sp. GSV224. Structure elucidation by NMR analysis was made more challenging by the existence of each nostopeptolide in three conformations. One-dimensional TOCSY experiments proved to be very useful in isolating and identifying the nine amino acid residues and the butyryl group in each compound. The absolute stereochemistries of 1-3 were determined by comparing the amino acids in the acid hydrolyzates directly with authentic standards. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00764-x
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸-5-甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lead(II) nitrate 、 四溴化碳 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (2S,4R)-4-methyl-N-(9-(9-phenylfluorenyl))proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-substituted prolines as conformationally constrained amino acid analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a022

文献信息

• Conformational ensembles of flexible β-turn mimetics in DMSO-d6
  作者：Jari J. Koivisto、Esa T. T. Kumpulainen、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1039/b921794k

  日期：——

  and (4S)-methylproline, respectively, at the Xaa position. To determine the influence of the 4-methyl substituted prolines on the β-turn populations, the NAMFIS (NMR analysis of molecular flexibility in solution) deconvolution analysis for these three peptides were performed in DMSO-d6 solution. The NBO (natural bond orbital) method was employed to gain further insight into the results obtained from the

  β-转角在肽和蛋白质化学，生物物理学和生物信息学中起着重要作用。这项研究的目的是研究具有在溶液中形成β-转角结构的高倾向的短线性肽。特别是，我们研究了具有一般序列的β-turn形成肽的构象集成体CBz-L-Ala-L-Xaa-Gly-L-Ala-O t Bu。这些四肽亚太高尔夫协会， A（4 R）MePGA， 和 A（4 S）MePGA， 包含 脯氨酸， （4 R）-甲基脯氨酸， 和 （4 S）-甲基脯氨酸分别位于Xaa位置。为了确定4-甲基取代的脯氨酸对β-turn种群的影响，在2007年对这三种肽进行了NAMFIS（溶液中分子柔性的NMR分析）反褶积分析。DMSO- d 6解决方案。NBO（自然键轨道）方法用于进一步了解从NAMFIS分析获得的结果。NBO分析中的重点是表征可能影响有助于β-转弯稳定性的主链-骨干相互作用的远程分子内相互作用。NAMFIS结果表明，在C的甲基取代的对映体
• KOSKINEN, ARI M. P.;RAPOPORT, HENRY, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1859-1866
  作者：KOSKINEN, ARI M. P.、RAPOPORT, HENRY

  DOI：——

  日期：——