N-[2-(4-羟基苯氧基)-4-硝基苯基]甲烷磺酰胺 | 109032-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(4-羟基苯氧基)-4-硝基苯基]甲烷磺酰胺
• 中文别名: 4-羟基尼美舒利
• 英文名称: 4-Hydroxy-Nimesulide
• 英文别名: 4'-hydroxynimesulide；4-hydroxynimesulide；4'-Hydroxy Nimesulide；N-[2-(4-hydroxyphenoxy)-4-nitrophenyl]methanesulfonamide
• CAS: 109032-22-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 324.314
• InChiKey: XYHFQSKAUPPPBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  尼美舒利	nimesulide	51803-78-2	C13H12N2O5S	308.315
  2'-（4-甲氧基苯氧基）-4'-硝基甲烷磺酰苯胺	N-(2-(4-methoxyphenoxy)-4-nitrophenyl)methanesulfonamide	51765-76-5	C14H14N2O6S	338.341
  ——	N-(2-(4-methoxyphenoxy)phenyl)methanesulfonamide	721448-65-3	C14H15NO4S	293.343

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]methyl triflate 、 N-[2-(4-羟基苯氧基)-4-硝基苯基]甲烷磺酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis and <i>in Vivo</i> and <i>ex Vivo</i> Evaluation of Isomeric [¹¹C]methoxy Analogs of Nimesulide as Brain Cyclooxygenase-2-Targeted Imaging Agents

  摘要：

  我们之前的研究发现，在苯环对位上带有甲氧基取代基的尼美舒利类似物可能是潜在的放射性示踪剂候选物，可用于使用正电子发射断层扫描（PET）检测脑内与环氧化酶-2（COX-2）表达和活性有关的疾病。本研究旨在评估 11C 标记的对甲氧基尼美舒利（[11C]1d）与尼美舒利的其他异构甲氧基类似物（[11C]1b 和 [11C]1c）相比，作为脑 COX-2 靶向成像剂的体内特性。[11C]1b-d是在室温下，在NaOH存在下，通过用三氯[11C]甲基将O-去甲基前体甲基化而合成的，具有合理的产率和纯度。我们对小鼠进行了体内生物分布分析、脑 PET 成像、体外自显影和代谢物分析。大脑对[11C]1b-d的摄取低于其他组织，包括血液，而且[11C]1c和[11C]1d都被迅速代谢。不过，[11C]1d 在大脑中的特异性信号很小，但很显著，而且分布不均。体内评估表明，[11C]1d 可能与 COX-2 在大脑中的表达有关。鉴于其在体内的不稳定性，[11C]1d 似乎不适合作为脑 COX-2 放射性成像剂。有必要进一步完善这些放射性racers的结构，以提高它们在大脑中的吸收率，并获得足够的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1248/bpb.b21-00608
• 作为产物：
  描述：

  2'-（4-甲氧基苯氧基）-4'-硝基甲烷磺酰苯胺 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[2-(4-羟基苯氧基)-4-硝基苯基]甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Singh, Parmjeet; Singh, Amarjit; Sharma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 6, p. 1263 - 1264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biomimetic Reduction of Nimesulide with NaBH4 Catalyzed by Metalloporphyrins.
  作者：Shive Murat Singh Chauhan、Srinivas Appan Kandadai、Anil Kumar

  DOI：10.1248/cpb.50.1421

  日期：——

  The biomimetic reduction of anti-inflammatory drug, nimesulide (1) with sodium borohydride catalyzed by 5,10,15,20-tetraarylporphyrinatoiron(III) chlorides [TAPFe(III)Cl] has been studied in organic solvents under anaerobic and aerobic conditions.

  在厌氧和有氧条件下，研究人员在有机溶剂中研究了 5,10,15,20-四芳基卟啉ato铁（III）氯化物 [TAPFe(III)Cl] 催化硼氢化钠还原消炎药尼美舒利（1）的仿生过程。
• Radiosynthesis and &lt;i&gt;in Vivo&lt;/i&gt; and &lt;i&gt;ex Vivo&lt;/i&gt; Evaluation of Isomeric [&lt;sup&gt;11&lt;/sup&gt;C]methoxy Analogs of Nimesulide as Brain Cyclooxygenase-2-Targeted Imaging Agents
  作者：Yumi Yamamoto、Tetsuro Tago、Jun Toyohara、Yohei Saito、Fumihiko Yamamoto

  DOI：10.1248/bpb.b21-00608

  日期：2022.1.1

  Our previous studies identified that nimesulide analogs which bear a methoxy substituent at the para-position of the phenyl ring could be potential radiotracer candidates for detecting disorders related to cyclooxygenase-2 (COX-2) expression and activity in vivo using positron emission tomography (PET) in the brain. The present study was conducted to evaluate the in vivo characteristics of 11C-labeled para-methoxy nimesulide ([11C]1d) as a brain COX-2-targeted imaging agent compared to other isomeric methoxy analogs of nimesulide ([11C]1b and [11C]1c). [11C]1b–d were synthesized with reasonable yield and purity by the methylation of the O-desmethyl precursor with [11C]methyl triflate in the presence of NaOH at room temperature. We performed in vivo biodistribution analysis, brain PET imaging, ex vivo autoradiography, and metabolite analysis in mice. The uptake of [11C]1b–d was lower in the brain than in other tissues, including in the blood, and both [11C]1c and [11C]1d were rapidly metabolized. However, [11C]1d showed a small, but significant, specific signal and heterogeneous distribution in the brain. In vivo evaluation suggested that [11C]1d might correlate with COX-2 expression in the brain. Given its instability in vivo, [11C]1d seems unsuitable as a brain-COX-2 radioimaging agent. Further structural refinement of these radiotracers is necessary to enhance their uptake in the brain and to achieve sufficient metabolic stability.

  我们之前的研究发现，在苯环对位上带有甲氧基取代基的尼美舒利类似物可能是潜在的放射性示踪剂候选物，可用于使用正电子发射断层扫描（PET）检测脑内与环氧化酶-2（COX-2）表达和活性有关的疾病。本研究旨在评估 11C 标记的对甲氧基尼美舒利（[11C]1d）与尼美舒利的其他异构甲氧基类似物（[11C]1b 和 [11C]1c）相比，作为脑 COX-2 靶向成像剂的体内特性。[11C]1b-d是在室温下，在NaOH存在下，通过用三氯[11C]甲基将O-去甲基前体甲基化而合成的，具有合理的产率和纯度。我们对小鼠进行了体内生物分布分析、脑 PET 成像、体外自显影和代谢物分析。大脑对[11C]1b-d的摄取低于其他组织，包括血液，而且[11C]1c和[11C]1d都被迅速代谢。不过，[11C]1d 在大脑中的特异性信号很小，但很显著，而且分布不均。体内评估表明，[11C]1d 可能与 COX-2 在大脑中的表达有关。鉴于其在体内的不稳定性，[11C]1d 似乎不适合作为脑 COX-2 放射性成像剂。有必要进一步完善这些放射性racers的结构，以提高它们在大脑中的吸收率，并获得足够的代谢稳定性。
• Singh, Parmjeet; Singh, Amarjit; Sharma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 6, p. 1263 - 1264
  作者：Singh, Parmjeet、Singh, Amarjit、Sharma

  DOI：——

  日期：——