2-(2-hydroxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one | 21958-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-(2-hydroxyphenyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 21958-32-7
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: LNTZPIWHIXNNRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C
• 沸点：
  391.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到2-[(2-羟基苯甲酰基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧代苯并恶嗪衍生物的化学和位点选择性C–H乙酰氧基化和羟基化

  摘要：

  用于引入上未活化的芳基SP乙酰氧基和羟基官能团的有效协议2个碳oxobenzoxazine衍生物经由一个邻使用钯催化剂-C-H活化反应已发展为第一次。有趣的是，这种分子间CH官能化反应以简便，简单的方式进行，具有很高的化学和位点选择性。

  DOI：

  10.1039/c9ob00642g
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-羟基苯甲酰基)氨基]苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以94%的产率得到2-(2-hydroxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ivakhnenko; Kharlanov; Maksimenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 1, p. 123 - 127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu(<scp>ii</scp>) immobilized on Fe₃O₄@APTMS-DFX nanoparticles: an efficient catalyst for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles with cytotoxic activity
  作者：Faezeh Taghavi、Mostafa Gholizadeh、Amir Sh. Saljooghi、Mohammad Ramezani

  DOI：10.1039/c7md00302a

  日期：——

  functionalized magnetic nanoparticles (Cu(II)/Fe3O4@APTMS-DFX) as a novel magnetically recyclable heterogeneous catalyst is able to catalyze the [3 + 2] cycloaddition reactions of various organic nitriles with sodium azide. Using this method, a series of 5-substituted-1H-tetrazoles under mild conditions in DMSO were prepared. The reaction involves mild reaction conditions with efficient transformation

  铜（II固定在地拉罗司装载胺）官能化的磁性纳米颗粒（铜（II）/ Fe的3 ö 4 @ APTMS-DFX）作为一种新的磁性可回收的非均相催化剂是能够催化各种有机腈的[3 + 2]环加成反应与叠氮化钠。使用这种方法，一系列5取代的1 H在温和条件下的DMSO中制备了四唑。该反应涉及具有有效转化能力的温和反应条件。通过施加外部磁场可以很容易地分离出显影的催化剂。此外，它可以循环使用5次，而从催化剂表面浸出的铜几乎可以忽略不计。通过多种技术对催化剂进行了表征，例如FT-IR，TGA，VSM，SEM-EDX和ICP-OES。1 H的几种导数用该催化剂制备-四唑，并用不同的技术证实它们的结构。然后，评估了合成的蒽醌对几种细胞系的细胞毒性，所述细胞系包括MCF-7，MAD-MD-231，HT-29，HeLa，neuro-2a和L-929。从MTT分析获得的结果表明6种衍生物表现出高水平的细胞毒性。为
• Gelation-Induced Enhanced Fluorescence Emission from Organogels of Salicylanilide-Containing Compounds Exhibiting Excited-State Intramolecular Proton Transfer: Synthesis and Self-Assembly
  作者：Manoj Kumar Nayak、Byung-Hwa Kim、Ji Eon Kwon、Sanghyuk Park、Jangwon Seo、Jong Won Chung、Soo Young Park

  DOI：10.1002/chem.200902615

  日期：2010.7.5

  bonding. The supramolecular arrangement in these organogels predicted by XRD shows lamellar and hexagonal columnar structures for gelators 3 and 4, respectively. Of particular interest is the observation of significant fluorescence enhancement accompanying gelation, which was ascribed to the formation of J‐aggregates and inhibition of intramolecular rotation in the gel state.

  通过场发射扫描电子显微镜（FESEM），X射线研究了由水杨酰苯胺3和4形成的新型低分子量有机胶凝剂（LMOG）的自组装结构，稳定性，氢键相互作用和光学性质。衍射（XRD），UV / Vis吸收和光致发光，以及DFT的理论研究和CI（AM1 / PECI = 8）方法的半经验计算。结果发现，水杨酰苯胺在非极性溶剂中由于π堆积相互作用以及分子间和分子内氢键的存在而形成凝胶。XRD预测的这些有机凝胶中的超分子排列显示了胶凝剂3和4的层状和六角柱状结构， 分别。特别令人感兴趣的是观察到伴随凝胶化的显着荧光增强，这归因于J-聚集体的形成和在凝胶状态下分子内旋转的抑制。
• Deferasirox-coated iron oxide nanoparticles as a potential cytotoxic agent
  作者：Faezeh Taghavi、Amir Sh. Saljooghi、Mostafa Gholizadeh、Mohammad Ramezani

  DOI：10.1039/c6md00293e

  日期：——

  strategies for the use of iron chelators in cancer treatment have been explored. The first was using iron chelators to reduce the iron level in cancer cells. Cancer cells typically require more iron than normal cells to mediate their generally rapid DNA synthesis and growth. The second more recent strategy is using chelators that help the redox cycling of iron to generate cytotoxic ROS (reactive oxygen

  已经探索了在癌症治疗中使用铁螯合剂的两种广泛策略。首先是使用铁螯合剂来降低癌细胞中的铁含量。癌细胞通常比正常细胞需要更多的铁来介导其通常快速的DNA合成和生长。第二种较新的策略是使用螯合剂来帮助铁的氧化还原循环，从而在肿瘤内产生细胞毒性的ROS（活性氧）。两种方法目前都在追求。Deferasirox是FDA批准的药物，用于减少慢性铁过载。由于地拉罗司的低毒性和口服给药，该药物在癌症治疗中的使用是一种新方法。因此，最近的许多研究检查了地拉罗司作为抗癌剂的潜力。根据这些策略，3 O 4 @DFX）作为抗癌剂。通过MTT分析筛选了针对MCF-7，HeLa，HT-29，K-562，Neuro-2a和L-929细胞系的Fe 3 O 4 @DFX的细胞毒性。磁性纳米颗粒（MNP）的表面首先被（3-氨基丙基）三甲氧基硅烷（APTMS）涂覆，然后通过–NH 2之间的酰胺化反应与地拉罗司连接和–COOH形成
• Fabrication of deferasirox-decorated aptamer-targeted superparamagnetic iron oxide nanoparticles (SPION) as a therapeutic and magnetic resonance imaging agent in cancer therapy
  作者：Seyed Mojtaba Mashmoul Moghadam、Mona Alibolandi、Maryam Babaei、Jafar Mosafer、Amir Sh. Saljooghi、Mohammad Ramezani

  DOI：10.1007/s00775-020-01834-8

  日期：2021.2

  In the current study, the synthesis of a theranostic platform composed of superparamagnetic iron oxide nanoparticles (SPION)-deferasirox conjugates targeted with AS1411 DNA aptamer was reported. In this regard, SPION was amine-functionalized by (3-aminopropyl)trimethoxysilane (ATPMS), and then deferasirox was covalently conjugated onto its surface. Finally, to provide guided drug delivery to cancerous

  在目前的研究中，报道了由超顺磁性氧化铁纳米粒子 (SPION)-地拉罗司结合物组成的治疗诊断平台的合成，该结合物以 AS1411 DNA 适配体为目标。在这方面，SPION 被（3-氨基丙基）三甲氧基硅烷 (ATPMS) 胺官能化，然后将地拉罗司共价结合到其表面。最后，为了向癌组织提供引导药物递送，AS1411 适体与 SPION-地拉罗司复合物结合。CHO、C-26 和 AGS 细胞系的细胞毒性试验证实，与非靶向复合物相比，靶向复合物具有更高的细胞毒性。对 C26 荷瘤小鼠体内肿瘤生长抑制作用的评估表明，与非靶向复合物和游离药物相比，适体靶向复合物显着增强了治疗效果。还评估了实施 C26 荷瘤小鼠的准备平台的诊断能力。由于在制备的复合物的核心中存在作为造影剂的 SPION，获得的数据通过 MRI 成像证实了靶向复合物的更高的肿瘤积累和更长的肿瘤停留时间。所制备的多模式治疗诊断系统为抗击癌
• Synthesis and evaluation of 2-aryl-4H-3,1-benzoxazin-4-ones as C1r serine protease inhibitors
  作者：John L. Gilmore、Sheryl J. Hays、Bradley W. Caprathe、Chitase Lee、Mark R. Emmerling、Walter Michael、Juan C. Jaen

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00094-7

  日期：1996.3

  A series of 2-aryl-4H-3,1-benzoxazin-4-ones have been synthesized and tested for inhibitory activity against Clr serine protease. Compounds were found that were equipotent and more selective than the reference compound FUT-175.