2-(2-bromophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 18595-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-(2-bromophenyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 18595-86-3
• 化学式: C₁₄H₈BrNO₂
• mdl: MFCD00436285
• 分子量: 302.127
• InChiKey: RYRROGBSEYPKTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  5.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 palladium diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到2-(2-bromo-6-hydroxyphenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧代苯并恶嗪衍生物的化学和位点选择性C–H乙酰氧基化和羟基化

  摘要：

  用于引入上未活化的芳基SP乙酰氧基和羟基官能团的有效协议2个碳oxobenzoxazine衍生物经由一个邻使用钯催化剂-C-H活化反应已发展为第一次。有趣的是，这种分子间CH官能化反应以简便，简单的方式进行，具有很高的化学和位点选择性。

  DOI：

  10.1039/c9ob00642g
• 作为产物：
  描述：

  苯草灭 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到2-(2-bromophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的喹唑啉酮和苯并恶嗪酮的区域选择性CH卤化

  摘要：

  苯并恶嗪酮和喹唑啉酮支架的Pd催化的邻位卤化的选择性已经描述采用Ñ -halosuccinimide既是卤素源和氧化剂试剂通过C-H键活化。这种转化显示出高的化学选择性和对甲基的选择性，并证明了具有不同官能团的各种苯并恶嗪酮和喹唑啉酮底物种类繁多，并已按比例放大至克级。

  DOI：

  10.1039/c7ob01534h

文献信息

• Palladium (0)-catalyzed C(sp)-H oxygenation with carboxylic acids
  作者：Jia-Yuan Yong、Huu-Manh Vu、Xu-Qin Li、Ai-Jun Gong

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130969

  日期：2020.3

  Palladium (0)-catalyzed Ortho-benzoxylation of the sp2 C–H bond of arylbenzoxazinones with carboxylic acid is reported. With benzoxazinone as directing group, the reaction went smoothly under the benign condition and gave the desired product with excellent ortho selectivity. This procedure is compatible with a wide range of functional groups without the use of any ligands or additives. This method

  钯（0）催化的邻SP的-benzoxylation 2 arylbenzoxazinones的C-H键与羧酸进行报告。以苯并恶嗪酮为导向基团，在良性条件下反应平稳进行，得到具有优异邻位选择性的所需产物。该方法无需使用任何配体或添加剂即可与各种官能团兼容。该方法提供了直接和方便的途径来获得各种有价值的酰氧基化产物。
• Synthesis of 2-substituted-4H-3,1-benzoxazin-4-ones
  作者：D. I. Bain、R. K. Smalley

  DOI：10.1039/j39680001593

  日期：——

  yield. With 1 mol. of benzoyl chloride, however, a mixture of benzoxazinone and N-benzoylanthranilic acid was obtained. The mechanism of the reaction has been investigated and various 2-substituted-4H-3,1-benzoxazin-4-ones have been prepared and their u.v. spectra recorded.

  邻氨基苯甲酸（1摩尔）在吡啶溶液中与苯甲酰氯（2摩尔）反应，以高收率得到2-苯基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮。与1摩尔。然而，得到了苯甲酰氯的苯并恶嗪酮和N-苯并氰基邻氨基苯甲酸的混合物。已经研究了反应的机理，并制备了各种2-取代的-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，并记录了它们的uv光谱。
• Silver and Palladium Cocatalyzed Carbonylative Activation of Benzotriazoles to Benzoxazinones under Neutral Conditions
  作者：Zhiping Yin、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03184

  日期：2017.11.17

  A novel and efficient method for the carbonylative activation of benzotriazoles to benzoxazinones has been developed. By using a silver and palladium bimetallic catalyst system, a broad range of benzotriazoles were transformed into the corresponding benzoxazinones in moderate to good yields with excellent functional group tolerance. Notably, this procedure proceeds under neutral conditions.

  已经开发出一种新颖有效的方法，用于苯并三唑羰基化活化为苯并恶嗪酮。通过使用银和钯双金属催化剂体系，各种苯并三唑以中等到良好的收率被转化为相应的苯并三嗪酮，并具有出色的官能团耐受性。值得注意的是，该过程在中性条件下进行。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 2-Aryl-4H-3,1-benzoxazin-4-ones
  作者：Zulfiqar Ali Khan、Syed Ali Raza Naqvi、Sohail Anjum Shahzad、Nasir Mahmood、Muhammad Yar、Ameer Fawad Zahoor

  DOI：10.14233/ajchem.2013.12846

  日期：——

  1-benzoxazin-4-one as high density lipoprotein elevators for the treatment of patients suffering from hyperlipoproteinemia and associated diseases. Beside of their Synthesis and Antimicrobial Activity of 2-Aryl-4H-3,1-benzoxazin-4-ones

  后抗生素时代即将到来。控制由病原微生物引起的疾病对我们当今的抗生素和破坏性疾病如脓皮病（字面意思是皮肤中的脓液，指皮肤的细菌感染）的重新出现的新挑战使人们得出结论，应对这些疾病的新策略必须非常紧迫地开发引起疾病的微生物。药物化学家之前的工作导致发现了许多与苯并嗪酮类杂环化合物相关的药物用途。苯并嗪酮家族被发现有希望作为抗真菌和抗菌剂。苯并恶嗪酮衍生物用作消炎药。它们还显示出抗弹性蛋白酶特性。最近，据报道这类化合物对人中性粒细胞弹性蛋白酶的释放显示出强烈的双重抑制作用。芬顿等人。已经描述了一系列取代的 4H-3,1-benzoxazin-4-one 的血浆脂质改变特性作为高密度脂蛋白电梯，用于治疗患有高脂蛋白血症和相关疾病的患者。除了 2-Aryl-4H-3,1-benzoxazin-4-ones 的合成和抗菌活性
• Synthesis of 2-Aryl-4H-3,1-Benzoxazin-4-ones: A Class of a-Chymotrypsin Inhibitors
  作者：Zulfiqar Ali Khan、Noshaba Afzal、Zaib Hussain、Syed Ali Raza Naqvi、Ayesha Bari、Sohail Anjum Shahzad、Muhammad Yar、Nasir Mahmood、Shazia Anwer Bukhari、Asim Mansha、Ameer Fawad Zahoor、Abdur Rahman Khan、Matloob Ahmad

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16108

  日期：——

  Twenty one derivatives of 2-aryl-4H-3,1-benzoxazin-4-one were synthesized and their potential therapeutically significance and structure-activity relationship were tested against a-chymotrypsin. Majority of synthesized compounds showed significant in vitro a-chymotrypsin inhibitory properties having IC50 values in the range of 5.42 ± 1.66 – 41.27 ± 1.33 μM, whereas standard inhibitor chymostatin have IC50 value 7.13 ± 1.06 μM. In the present series compounds 2-(2-fluorophenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one (3h), 2-(2-bromophenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one (3n) and 2-(1-naphthyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one (3t) with IC50 values 7.22 ± 0.75, 6.99 ± 0.29 and 5.42 ± 1.66 μM, respectively were found to be most active members of series, even better than standard inhibitor a-chymostatin.

  合成了21种2-芳基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮的衍生物，并测试了它们的潜在治疗意义和结构-活性关系对抗α-胰蛋白酶。大多数合成化合物显示出显著的体外α-胰蛋白酶抑制特性，IC50值范围为5.42 ± 1.66 – 41.27 ± 1.33 μM，而标准抑制剂chymostatin的IC50值为7.13 ± 1.06 μM。在本系列中，2-(2-氟苯基)-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（3h）、2-(2-溴苯基)-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（3n）和2-(1-萘基)-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（3t）的IC50值分别为7.22 ± 0.75、6.99 ± 0.29和5.42 ± 1.66 μM，被发现是系列中最活跃的化合物，甚至优于标准抑制剂α-胰蛋白酶抑制剂chymostatin。