N-[2-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)乙基]-2-氧-3-哌啶甲酰胺 | 314054-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-[2-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)乙基]-2-氧-3-哌啶甲酰胺
• 英文名称: N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-2-oxopiperidine-3-carboxamide
• CAS: 314054-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₃
• 分子量: 301.345
• InChiKey: ZIMKJLALTRLXJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  746.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜|30.13|100|

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C储存

制备方法与用途

HIOC是TrkB（原肌球蛋白相关激酶B）受体的有效和选择性激活剂，能够通过血脑屏障和血视网膜屏障。它可以激活TrkB/ERK通路，减少神经细胞凋亡，并减轻蛛网膜下腔出血后的早期脑损伤。此外，在光诱导视网膜变性的动物模型中，HIOC表现出明显的保护活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)乙基]-2-氧-3-哌啶甲酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-{2-[5-(dihydroxyphosphoryloxy)-1H-indol-3-yl]ethyl}-2-oxo-3-piperidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2023/70205

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代哌啶-3-羧酸 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-[2-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)乙基]-2-氧-3-哌啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（5-羟基-1 H-吲哚-3-基）乙基] -2-氧哌啶-3-羧酰胺（HIOC）的克级化学选择性合成

  摘要：

  N- [2-（5-羟基-1 H-吲哚-3-基）乙基] -2-氧哌啶-3-羧酰胺（HIOC）在哺乳动物神经元中是TrkB受体的有效激活剂，由于其潜在的作用而受到关注治疗用途。在没有商业化的HIOC供应的情况下，我们试图生产几克材料。但是，HIOC的合成方法尚未公开。在本文中，我们报道了通过5-羟色胺的化学选择性N-酰化制备HIOC ，而在关键的酰化步骤中不使用保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.167

文献信息

• Triglyceride otic formulations and uses thereof
  申请人：Otonomy, Inc.

  公开号：US10821185B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  Disclosed herein are triglyceride based formulations, compositions, and methods for the treatment of otic diseases and conditions. Such triglyceride based formulations and compositions are derived from medium chain triglycerides and allow for the delivery of a variety of therapeutic agents to the outer, middle, and/or inner ear.

  本文公开了用于治疗耳部疾病和病症的甘油三酯制剂、组合物和方法。 此类甘油三酯制剂和组合物源自中链甘油三酯，可向外耳、中耳和/或内耳输送多种治疗剂。
• TRKB OR TRKC AGONIST COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF OTIC CONDITIONS
  申请人：Otonomy, Inc.

  公开号：EP3328898A1

  公开（公告）日：2018-06-06
• TRIGLYCERIDE OTIC FORMULATIONS AND USES THEREOF
  申请人：Otonomy, Inc.

  公开号：EP3478269A1

  公开（公告）日：2019-05-08
• Treating Cochlear Synaptopathy
  申请人：Massachusetts Eye and Ear Infirmary

  公开号：US20190022101A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  Methods of treating or reducing the risk of developing hidden hearing loss by administering a small molecule Trk agonists (e.g., amitriptyline, imipramine, LM 22A4 (N,N′,N″Tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-benzenetricarboxamide), 7, 8-dihydroxyflavone (DHF), 7,8,3′-Trihydroxyflavone (THF), Mab2256, neurotrophin-4 (NT-4), neurotrophin-3 (NT-3), brain derived neurotrophic factor (BDNF), nerve growth factor (NGF), N-acetylserotonin, N-[2-(5-Hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-2-oxo-3-piperidinecarboxamide (HIOC), deoxygedunin, LM-22A4, or tricyclic dimeric peptide 6 (TDP6)).
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING AND PREVENTING COGNITIVE DYSFUNCTION
  申请人：Pharmatrophix, Inc.

  公开号：US20220031641A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  Provided are compositions and methods comprising agonists. Also disclosed are agonist compounds, pharmaceutical compositions of agonists, and methods of using the same.