N-(4-chlorobenzyl)-[1,10-biphenyl]-4-carboxamide | 446855-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-[1,10-biphenyl]-4-carboxamide
• 英文别名: N-(4-chloro)-benzyl-4-phenylbenzamide；Biphenyl-4-carboxylic acid 4-chloro-benzylamide；N-(4-chlorobenzyl)biphenyl-4-carboxamide；N-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-phenylbenzamide
• CAS: 446855-45-4
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO
• mdl: MFCD01198698
• 分子量: 321.806
• InChiKey: LMBOCAMGMCATGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苄胺 、 4-苯基苯甲酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到N-(4-chlorobenzyl)-[1,10-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-(4-卤代苄基)酰胺的合成、抗真菌评估和计算机模拟研究

  摘要：

  使用（苯并三唑-1-基氧基）三（二甲氨基）鏻六氟磷酸（BOP）作为偶联剂，通过与4-卤代苄胺的偶联反应，从肉桂酸和苯甲酸合成了32种结构相关的N-（4-卤代苄基）酰胺. 这些化合物通过光谱方法如红外、1H 和 13C 核磁共振 (NMR) 和高分辨率质谱法进行鉴定。然后通过最小抑菌浓度法 (MIC) 对化合物进行抗微生物测试，并在抗真菌试验中使用制霉菌素作为对照。测试的目的是评估肉桂和苯甲酸亚结构的结构变化对白色念珠菌、热带念珠菌和克柔念珠菌菌株的抑制活性的影响。使用 KNIME v. 3.1.0 和 Volsurf v. 1.0.7 软件进行了定量构效关系 (QSAR) 研究，结果表明描述符 DRDRDR、DRDRAC、L4LgS、IW4 和 DD2 影响卤酰胺的抗真菌活性。一般而言，10 种苯甲酰胺显示出真菌敏感性，尤其是具有最低 MIC 的香草酰胺。结果表明，对位的羟基和间位的甲氧基

  DOI：

  10.3390/molecules21121716

文献信息

• Alpha-helical mimetics
  申请人：Lessene Guillaume Laurent

  公开号：US20080153802A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptides mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting-moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralizing pro-survival Bcl-2 proteins. Use of benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also described.

  公开了模拟α螺旋肽的苯甲酰脲衍生物，这些衍生物模拟BH3-仅蛋白，含有它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调节细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还描述了在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中使用苯甲酰脲衍生物。
• Synthesis, Antifungal Evaluation and In Silico Study of N-(4-Halobenzyl)amides
  作者：Ricardo Montes、Ana Perez、Cássio Medeiros、Marianna Araújo、Edeltrudes Lima、Marcus Scotti、Damião Sousa

  DOI：10.3390/molecules21121716

  日期：——

  N-(4-halobenzyl)amides were synthesized from cinnamic and benzoic acids through coupling reactions with 4-halobenzylamines, using (benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP) as a coupling agent. The compounds were identified by spectroscopic methods such as infrared, 1H- and 13C- Nuclear Magnetic Resonance (NMR) and high-resolution mass spectrometry. The compounds were then

  使用（苯并三唑-1-基氧基）三（二甲氨基）鏻六氟磷酸（BOP）作为偶联剂，通过与4-卤代苄胺的偶联反应，从肉桂酸和苯甲酸合成了32种结构相关的N-（4-卤代苄基）酰胺. 这些化合物通过光谱方法如红外、1H 和 13C 核磁共振 (NMR) 和高分辨率质谱法进行鉴定。然后通过最小抑菌浓度法 (MIC) 对化合物进行抗微生物测试，并在抗真菌试验中使用制霉菌素作为对照。测试的目的是评估肉桂和苯甲酸亚结构的结构变化对白色念珠菌、热带念珠菌和克柔念珠菌菌株的抑制活性的影响。使用 KNIME v. 3.1.0 和 Volsurf v. 1.0.7 软件进行了定量构效关系 (QSAR) 研究，结果表明描述符 DRDRDR、DRDRAC、L4LgS、IW4 和 DD2 影响卤酰胺的抗真菌活性。一般而言，10 种苯甲酰胺显示出真菌敏感性，尤其是具有最低 MIC 的香草酰胺。结果表明，对位的羟基和间位的甲氧基
• [EN] ALPHA-HELICAL MIMETICS<br/>[FR] MIMÉTIQUES D'HÉLICE ALPHA
  申请人：EARCH THE WALTER AND ELIZA HAL

  公开号：WO2006002474A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptide mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralising pro-survival Bcl-2 proteins. Use of the benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also disclosed.

  本文揭示了α螺旋肽类似物的苯甲酰脲衍生物，这些类似物模拟BH3-only蛋白质，包含它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调控细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还揭示了苯甲酰脲衍生物在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中的用途。
• ALPHA-HELICAL MIMETICS
  申请人：THE WALTER AND ELIZA HALL INSTITUTE OF MEDICAL RESEARCH

  公开号：EP1763509A1

  公开（公告）日：2007-03-21
• US7956216B2
  申请人：——

  公开号：US7956216B2

  公开（公告）日：2011-06-07