(2R,11aS)-10-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4] diazepine-5,11(10H,11aH)-dione | 1447534-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,11aS)-10-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4] diazepine-5,11(10H,11aH)-dione
• 英文别名: (6aS,8R)-5-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-8-hydroxy-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,11-dione
• CAS: 1447534-17-9
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 384.819
• InChiKey: AFIZAQBIZYKOPD-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,11aS)-2-hydroxy-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,11aS)-10-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4] diazepine-5,11(10H,11aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型2-羟基吡咯并苯并二氮杂5,11-二酮类似物作为有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂

  摘要：

  通过基于结构的合理杂交方法设计的一系列新颖的10-取代的2-羟基吡咯并苯并二氮杂5,11-二酮，是通过等渗酸酐与（2 S，4 R）-4-羟基吡咯烷-2-羧酸的环脱水反应合成的，然后N-取代被评估为血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂。在所有新化合物中，筛选出（2 R，11 aS）-10-（（4-溴噻吩-2-基）甲基）-2-羟基-2,3-二氢-1 H-苯并[ e ]吡咯并[1， 2- a ] [1,4]二氮杂5,11（10 H，11 aH）二酮，5v（IC 50：0.272μM）成为最具活性的非羧酸ACE抑制剂，其毒性可与临床药物利西普利，贝那普利和雷米普利媲美。对接研究中良好的结合特性也支持了实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.031