(+)-(2S,3R)-3-azido-2-hydroxy-3-thiophen-2-yl-propionic acid ethyl ester | 690223-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(2S,3R)-3-azido-2-hydroxy-3-thiophen-2-yl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-azido-2-hydroxy-3-thiophen-2-ylpropanoate
• CAS: 690223-62-2
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 241.271
• InChiKey: JDQGLHYCXQHKGG-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3R)-3-azido-2-hydroxy-3-thiophen-2-yl-propionic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (-)-(3S,4aS,8aS,2'R,3'R) acetic acid 3-[3'-(3-tert-butylcarbamoyl-decahydro-isoquinolin-2-yl)-2'-hydroxy-1'-(thiophen-2-yl)-propylcarbamoyl]-2-methyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  两种新型的含羟乙基氨基噻吩的抗HIV PR抑制剂的合成，生物学活性和模型研究

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于合成具有叠氮基，羟基和酯官能团的通用中间体，该中间体是拟肽化合物的有用前体。该合成的两个主要特征是在噻吩丙烯酸酯上使用了Sharpless不对称二羟基化反应，以及随后的环亚硫酸钠叠氮化钠的区域选择性开环。叠氮基醇的高度化学选择性还原产生了关键化合物，该化合物被用于合成两种商业抗HIV PR类似物，如奈非那韦和沙奎那韦。对这两种新的潜在药物的生物活性和分子模型研究进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.048
• 作为产物：
  描述：

  3-thiophen-2-yl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到(+)-(2S,3R)-3-azido-2-hydroxy-3-thiophen-2-yl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  anti Ethyl β-thienyl-β-amino-α-hydroxy propionate: a regio and stereoselective ring opening of trans ethyl 2-thienyl-glycidate

  摘要：

  anti Ethyl beta-thienyl-beta-amino-alpha-hydroxy propionate was obtained regio- and diastereo-selectively in three steps and 45% overall yield, while 95% syn ethyl beta-chloro-beta-thienyl-alpha-hydroxy ester was obtained regio-selectively in two steps and 50% overall yield, both from 2-thienyl aldehyde. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01127-4

文献信息

• Synthesis of a first thiophene containing analog of the HIV protease inhibitor nelfinavir
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Margherita De Bonis、Maria Funicello、Paolo Lupattelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.026

  日期：2004.3

  A stereoselective and efficient preparation of a thiophene containing intermediate 2 from ethyl 3-thienyl propenoate 4 as the core of new possible HIV protease inhibitors is described. The chiral intermediate has been successfully used for the preparation of the analog I of the potent HIV inhibitor nelfinavir. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, biological activity and modelling studies of two novel anti HIV PR inhibitors with a thiophene containing hydroxyethylamino core
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Margherita De Bonis、Maria Funicello、Paolo Lupattelli、Gerardina Suanno、Federico Berti、Pietro Campaner

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.048

  日期：2005.7

  An efficient method has been developed for the synthesis of a versatile intermediate bearing azido, hydroxyl and ester functions, a useful precursor for peptidomimetic compounds. The two main features for this synthesis were the use of the Sharpless asymmetric dihydroxylation on thiophene acrylate and the subsequent regioselective ring opening by sodium azide of the cyclic sulfite. Highly chemoselective

  已经开发出一种有效的方法，用于合成具有叠氮基，羟基和酯官能团的通用中间体，该中间体是拟肽化合物的有用前体。该合成的两个主要特征是在噻吩丙烯酸酯上使用了Sharpless不对称二羟基化反应，以及随后的环亚硫酸钠叠氮化钠的区域选择性开环。叠氮基醇的高度化学选择性还原产生了关键化合物，该化合物被用于合成两种商业抗HIV PR类似物，如奈非那韦和沙奎那韦。对这两种新的潜在药物的生物活性和分子模型研究进行了评估。
• anti Ethyl β-thienyl-β-amino-α-hydroxy propionate: a regio and stereoselective ring opening of trans ethyl 2-thienyl-glycidate
  作者：A. Solladié-Cavallo、P. Lupattelli、C. Bonini、M. De Bonis

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01127-4

  日期：2003.6

  anti Ethyl beta-thienyl-beta-amino-alpha-hydroxy propionate was obtained regio- and diastereo-selectively in three steps and 45% overall yield, while 95% syn ethyl beta-chloro-beta-thienyl-alpha-hydroxy ester was obtained regio-selectively in two steps and 50% overall yield, both from 2-thienyl aldehyde. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.