3-<(1-methylpropyl)oxy>-6-(2-propenyl)-2-cyclohexen-1-one | 117360-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-<(1-methylpropyl)oxy>-6-(2-propenyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-butan-2-yloxy-6-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 117360-97-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: XKPXHJCLFAZMBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(1-methylpropyl)oxy>-6-(2-propenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 盐酸 、 草酰氯 、 银 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (1-Allyl-2-oxo-cyclohex-3-enyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  d，1-扩音器的全合成

  摘要：

  描述了外消旋扩音器的合成，一种细胞毒性的新木脂素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86382-0
• 作为产物：
  描述：

  3-((1-甲基丙基)氧基)-2-环己烯-1-酮 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 3-<(1-methylpropyl)oxy>-6-(2-propenyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  硅定向Nazarov环化。第五部分：取代基和杂原子对反应的影响

  摘要：

  已经研究了将烷基，烯基，芳基和杂原子基团掺入底物中以进行硅定向的Nazarov环化反应及其后续反应的能力。通常，大多数基团与环化条件相容，即使直接连接到二乙烯基酮上也不会干扰。已经解决了取代基对环化速率的影响，并与简单的机理图相一致。除了与二乙烯基酮的α-乙烯基C原子连接外，还可以容忍含O和N的功能。讨论了稠合环丁烷的非对映体定向作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710120

文献信息

• Silicon-DirectedNazarov Cyclizations. Part V. Substituent and heteroatom effects on the reaction
  作者：Scott E. Denmark、Karl L. Habermas、Gary A. Hite

  DOI：10.1002/hlca.19880710120

  日期：1988.2.3

  The ability to incorporate alkyl, alkenyl, aryl, and heteroatomic groups into substrates for the silicon-directed Nazarov cyclization and their subsequent reactions has been investigated. In general, most of the groups are compatible with the conditions for the cyclization and do not interfere even when directly attached to the divinyl ketone. The influence of substituents on the rate of the cyclization

  已经研究了将烷基，烯基，芳基和杂原子基团掺入底物中以进行硅定向的Nazarov环化反应及其后续反应的能力。通常，大多数基团与环化条件相容，即使直接连接到二乙烯基酮上也不会干扰。已经解决了取代基对环化速率的影响，并与简单的机理图相一致。除了与二乙烯基酮的α-乙烯基C原子连接外，还可以容忍含O和N的功能。讨论了稠合环丁烷的非对映体定向作用。
• Total synthesis of d,1-megaphone
  作者：P.A. Zoretic、C. Bhakta、R.H. Khan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86382-0

  日期：1983.1

  The Synthesis of racemic megaphone , a cytotoxic neolignan, is described.

  描述了外消旋扩音器的合成，一种细胞毒性的新木脂素。