3a,4,5,9b-tetrahydro-4-(1-naphthalenyl)-3H-cyclopentan[c]quinoline-8-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3a,4,5,9b-tetrahydro-4-(1-naphthalenyl)-3H-cyclopentan[c]quinoline-8-sulfonamide
• 英文别名: TQS；4-naphthalen-1-yl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline-8-sulfonamide
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 376.479
• InChiKey: SIZWDJIHABLBSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,4,5,9b-tetrahydro-4-(1-naphthalenyl)-3H-cyclopentan[c]quinoline-8-sulfonamide 在 Chiralcel OD-H 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以455 mg的产率得到cis-cis-4-(napthalen-1-yl)-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline-8-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有突变β亚基的异源神经元烟碱乙酰胆碱受体对α7选择性正构构调节剂具有敏感性。

  摘要：

  同源的α7烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）本质上具有较低的打开可能性，可以通过α7选择性正构构变数（PAM）克服，后者在涉及第二个跨膜结构域（TM2）的位点结合。在大多数其他nAChR亚基中的残基，TM2的15'位置上的α7特有的甲硫氨酸突变为亮氨酸，很大程度上消除了此类PAM的活性。我们测试了反向突变（L15'M）在含有α4和β2（这是大脑中最丰富的nAChR亚基）的异聚nAChR受体中的作用。发现含有这些突变的受体被α7PAM 3a，4,5,9b-四氢-4-（1-萘基）-3H-环戊烷[c]喹啉-8-磺酰胺（TQS）强烈增强，但对它们不敏感。替代PAM 1-（5-chloro-2，4-二甲氧基苯基）-3-（5-甲基异恶唑-3-基）-脲。对于TQS敏感性，β2亚基中突变的存在是必要和充分的。α4亚基突变的主要作用是减少对单独应用的乙酰胆碱的反应。对TQS的敏感性仅需要单个突变体β亚基，而不管

  DOI：

  10.1124/jpet.119.259499

文献信息

• Positive modulators of nicotinic acetylcholine receptors
  申请人：Becker Christopher

  公开号：US20070179172A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  Compounds of Formula I or Formula II wherein R 1 , X and Ar are as described in the specification, pharmaceutically-acceptable salts thereof, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, especially for treatment of conditions associated with reductions in nicotinic transmission.

  公式I或公式II的化合物，其中R1、X和Ar如规范描述，其药学上可接受的盐，制备它们的过程，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用，特别是用于治疗与尼古丁传递减少有关的病症。
• Biomarkers predictive of responsiveness to alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor activator treatment
  申请人：Novartis AG

  公开号：US11359241B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  The invention provides methods for predicting therapeutic responsiveness of a subject suffering from cognitive impairments or dysfunctions, psychotic and/or neurodegenerative disorders to an alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor activator treatment.

  本发明提供了预测患有认知障碍或功能障碍、精神病和/或神经退行性疾病的受试者对α7烟碱乙酰胆碱受体激活剂治疗反应性的方法。
• POSITIVE MODULATORS OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1631288A1

  公开（公告）日：2006-03-08
• USE OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ALPHA 7 ACTIVATORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2480228A1

  公开（公告）日：2012-08-01
• COMBINATIONS OF ALPHA 7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ACTIVATORS AND mGluR5 ANTAGONISTS FOR USE IN DOPAMINE INDUCED DYSKINESIA IN PARKINSON'S DISEASE
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2685977A1

  公开（公告）日：2014-01-22