tert-butyl 2-((5,7-dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)methoxy)acetate | 1401431-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-((5,7-dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)methoxy)acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[(5,7-dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-3-yl)methoxy]acetate；tert-butyl 2-[(5,7-dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-3-yl)methoxy]acetate
• CAS: 1401431-54-6
• 化学式: C₁₃H₁₆Br₂O₅S
• 分子量: 444.141
• InChiKey: GNIGIKFWOUCVBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-((2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)-methoxy)acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到tert-butyl 2-((5,7-dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)methoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过直接C–H芳基化轻松合成基于二氧噻吩的共轭聚合物

  摘要：

  各种带有3,4-亚丙二氧基噻吩（ProDOT）和3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT）部分的取代二氧噻吩成功地进行了Pd催化的直接C–H芳基化，生成π共轭聚合物。研究了钯催化剂，膦配体或添加剂以及官能团对这种简便的缩聚方法的影响。由烷氧基取代的ProDOT合成的聚合物具有合理的分子量（M n= 6100–9600）和低PDI（1.3–1.9）。带有烷氧基或受保护的官能团的四个取代的EDOT也经过直接的C–H芳基化缩聚反应生成相应的聚合物。所获得的聚二氧噻吩的紫外可见吸收范围为480至590 nm，这些共轭聚合物具有电活性，并且在施加电势时可逆地在氧化态和中性态之间切换。

  DOI：

  10.1021/ma300719n

文献信息

• Facile Syntheses of Dioxythiophene-Based Conjugated Polymers by Direct C–H Arylation
  作者：Haichao Zhao、Ching-Yuan Liu、Shyh-Chyang Luo、Bo Zhu、Tsai-Hui Wang、Hsiu-Fu Hsu、Hsiao-hua Yu

  DOI：10.1021/ma300719n

  日期：2012.10.9

  Various substituted dioxythiophenes bearing 3,4-propylenedioxythiophenes (ProDOT) and 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) moieties successfully undergo Pd-catalyzed direct C–H arylation to yield π-conjugated polymers. The effects of palladium catalysts, phosphine ligands or additives, and functional groups on this facile polycondensation approach are investigated. Polymers from alkoxy-substituted ProDOT

  各种带有3,4-亚丙二氧基噻吩（ProDOT）和3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT）部分的取代二氧噻吩成功地进行了Pd催化的直接C–H芳基化，生成π共轭聚合物。研究了钯催化剂，膦配体或添加剂以及官能团对这种简便的缩聚方法的影响。由烷氧基取代的ProDOT合成的聚合物具有合理的分子量（M n= 6100–9600）和低PDI（1.3–1.9）。带有烷氧基或受保护的官能团的四个取代的EDOT也经过直接的C–H芳基化缩聚反应生成相应的聚合物。所获得的聚二氧噻吩的紫外可见吸收范围为480至590 nm，这些共轭聚合物具有电活性，并且在施加电势时可逆地在氧化态和中性态之间切换。