methyl (4Z,7Z,10S,11E,13E,17R)-10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13-tetraen-15-ynoate | 1577122-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4Z,7Z,10S,11E,13E,17R)-10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13-tetraen-15-ynoate
• CAS: 1577122-48-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: GRAKOGASWGNNQO-SDUFLRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4Z,7Z,10S,11E,13E,17R)-10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13-tetraen-15-ynoate 在 三甲基氯硅烷 、 copper/silver activated zinc 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到methyl (4Z,7Z,10S,11E,13E,15Z,17R)-10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13,15-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的关键后期中间体衍生自Omega-6二十碳五烯酸（DPA）和肾上腺酸（AdA）的Neuroprotectin D1类似物的全合成。

  摘要：

  采用灵活的策略已成功实现了三个ω-6二羟基化（E，E，Z）-二十二碳三烯的首次全合成。关键特性包括Boland半还原，通过（E，E）-乙二烯生成（E，E，Z）-三烯，以及对tris（tert）的选择性脱保护。-丁基二甲基甲硅烷基）醚。本策略相对于先前合成的源自二十二碳六烯酸和花生四烯酸的非环状二羟基化PUFA代谢物的主要优势在于，在合成的最后阶段，由高级枢轴醛引入了极性头链。在分歧方面，这使得可以对头组进行后期修改。

  DOI：

  10.1021/jo500147r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-辛炔-3-醇 在 哌啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.03h， 生成 methyl (4Z,7Z,10S,11E,13E,17R)-10,17-dihydroxydocosa-4,7,11,13-tetraen-15-ynoate
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的关键后期中间体衍生自Omega-6二十碳五烯酸（DPA）和肾上腺酸（AdA）的Neuroprotectin D1类似物的全合成。

  摘要：

  采用灵活的策略已成功实现了三个ω-6二羟基化（E，E，Z）-二十二碳三烯的首次全合成。关键特性包括Boland半还原，通过（E，E）-乙二烯生成（E，E，Z）-三烯，以及对tris（tert）的选择性脱保护。-丁基二甲基甲硅烷基）醚。本策略相对于先前合成的源自二十二碳六烯酸和花生四烯酸的非环状二羟基化PUFA代谢物的主要优势在于，在合成的最后阶段，由高级枢轴醛引入了极性头链。在分歧方面，这使得可以对头组进行后期修改。

  DOI：

  10.1021/jo500147r

文献信息

• Total Synthesis of Neuroprotectin D1 Analogues Derived from Omega-6 Docosapentaenoic Acid (DPA) and Adrenic Acid (AdA) from a Common Pivotal, Late-Stage Intermediate
  作者：Gandrath Dayaker、Thierry Durand、Laurence Balas

  DOI：10.1021/jo500147r

  日期：2014.3.21

  dihydroxylated PUFA metabolites derived from docosahexaenoic and arachidonic acids comes from the introduction of the polar head chain at the very end of the synthesis from an advanced, pivotal aldehyde. In terms of divergency this enables late-stage modification of the head group.

  采用灵活的策略已成功实现了三个ω-6二羟基化（E，E，Z）-二十二碳三烯的首次全合成。关键特性包括Boland半还原，通过（E，E）-乙二烯生成（E，E，Z）-三烯，以及对tris（tert）的选择性脱保护。-丁基二甲基甲硅烷基）醚。本策略相对于先前合成的源自二十二碳六烯酸和花生四烯酸的非环状二羟基化PUFA代谢物的主要优势在于，在合成的最后阶段，由高级枢轴醛引入了极性头链。在分歧方面，这使得可以对头组进行后期修改。