5-chloro-3-[(3-fluoro-5-methyl-phenyl)-methoxy-phosphoryl]-1H-indole-2-carboxamide | 959354-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-[(3-fluoro-5-methyl-phenyl)-methoxy-phosphoryl]-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: 5-chloro-3-[(3-fluoro-5-methylphenyl)-methoxyphosphoryl]-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 959354-56-4
• 化学式: C₁₇H₁₅ClFN₂O₃P
• 分子量: 380.743
• InChiKey: VURBZLFNLWYOEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-5-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-chloro-3-[(3-fluoro-5-methyl-phenyl)-methoxy-phosphoryl]-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  高效抗HIV非核苷逆转录酶抑制剂芳基磷酸吲哚IDX899的发现

  摘要：

  在这里，我们描述了具有新型芳基-磷酸-吲哚（APhI）支架的临床候选非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的设计，合成，生物学评估和鉴定。推荐使用NNRTIs作为治疗HIV-1的高效抗逆转录病毒疗法（HAART）的组成部分。由于与NNRTI治疗相关的主要问题是耐药病毒的出现，因此这项工作的重点是针对临床相关的HIV-1 Y181C和K103N突变体以及Y181C / K103N双突变体优化APhI。次膦酸酯芳基取代基的优化导致发现针对Y181C / K103N双突变体的EC 50为11 nM的3-Me，5-丙烯腈-苯基类似物R P - 13s（IDX899）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01430