(-)-5-allyl-4-[1,3]dioxolan-2-yl-dihydro-furan-2-one | 343984-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-5-allyl-4-[1,3]dioxolan-2-yl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (2S,3R)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-oxo-2-(propen-2-yl)tetrahydrofuran；(4R,5S)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-prop-2-enyloxolan-2-one
• CAS: 343984-04-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: WGJJHFHYZRIAMN-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-allyl-4-[1,3]dioxolan-2-yl-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 氢气 作用下， 生成 (2S,3R)-(-)-5-oxo-2-tridecyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-二十烷酸的对映选择性合成。

  摘要：

  [本文中的反应]从廉价的呋喃-2-羧酸甲酯开始，开发了一种新的合成抗-4,5-二取代的γ-丁内酯的策略。通过应用此方法，使用铜（I）催化的不对称环丙烷化，锡（IV）催化的环丙醇的逆醛醇/内酯化序列和（-）-二十碳四烯酸（（-）-17）的对映选择性合成。钌催化的分子间复分解反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol015686u
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 oxalic acid 2-ethoxycarbonyl-3-(1'-hydroxy-but-3-enyl)-cyclopropyl ester methyl ester 在 双(二丁基氯基锡(四))氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (-)-5-allyl-4-[1,3]dioxolan-2-yl-dihydro-furan-2-one 、 (-)-5-allyl-4-[1,3]dioxolan-2-yl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对锥酸的对映选择性合成。

  摘要：

  据报道，开发了一种对映选择性合成双取代的γ-丁内酯的新方法。在此策略的基础上，可以合成（-）-二十二碳六烯酸，（-）-肾甾酸和（-）-戊二酸二十二碳三酸，以及（-）-甲基烯醇内酯和（- ）-原脂白蛋白酸，其具有重要的抗生素和抗肿瘤特性，因此非常重要。合成的关键步骤是铜（I）催化的呋喃的不对称环丙烷化，高度非对映选择性的樱井烯丙基化，路易斯酸或路易斯碱催化的逆向醇/内酯化级联反应，以及钌（II）催化的分子间交叉易位反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200390019

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Paraconic Acids
  作者：Rakeshwar B. Chhor、Bernd Nosse、Sebastian Sörgel、Claudius Böhm、Michael Seitz、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/chem.200390019

  日期：2003.1.3

  development of a new method for the enantioselective synthesis of disubstituted gamma-butyrolactones is reported. Based on this strategy, the total synthesis of three paraconic acids, that is (-)-roccellaric acid, (-)-nephrosteranic acid and (-)-protopraesorediosic acid, and the formal total synthesis of (-)-methylenolactocin and (-)-protolichesterinic acid is described, which are important because of their

  据报道，开发了一种对映选择性合成双取代的γ-丁内酯的新方法。在此策略的基础上，可以合成（-）-二十二碳六烯酸，（-）-肾甾酸和（-）-戊二酸二十二碳三酸，以及（-）-甲基烯醇内酯和（- ）-原脂白蛋白酸，其具有重要的抗生素和抗肿瘤特性，因此非常重要。合成的关键步骤是铜（I）催化的呋喃的不对称环丙烷化，高度非对映选择性的樱井烯丙基化，路易斯酸或路易斯碱催化的逆向醇/内酯化级联反应，以及钌（II）催化的分子间交叉易位反应。
• Enantioselective Synthesis of (−)-Roccellaric Acid
  作者：Claudius Böhm、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/ol015686u

  日期：2001.5.1

  [reaction in text] A new strategy for the synthesis of anti-4,5-disubstituted gamma-butyrolactones starting from inexpensive furan-2-carboxylic methyl ester was developed. By applying this methodology, the enantioselective synthesis of (-)-roccellaric acid ((-)-17) was accomplished using a copper(I)-catalyzed asymmetric cyclopropanation, a tin(IV)-catalyzed retroaldol/lactonization sequence of cyclopropanols

  [本文中的反应]从廉价的呋喃-2-羧酸甲酯开始，开发了一种新的合成抗-4,5-二取代的γ-丁内酯的策略。通过应用此方法，使用铜（I）催化的不对称环丙烷化，锡（IV）催化的环丙醇的逆醛醇/内酯化序列和（-）-二十碳四烯酸（（-）-17）的对映选择性合成。钌催化的分子间复分解反应是关键步骤。