(R)-5-(thiophen-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-(thiophen-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5R)-5-thiophen-2-yloxolan-2-one
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: MPMPCWXQGRZREQ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-噻吩甲酰基)丙酸 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 (S,S)-quinoxP 、 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以8% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ni催化芳族酮酸不对称氢化合成手性内酯

  摘要：

  开发了一种高效的 Ni 催化的芳族 γ- 和 δ- 酮酸不对称氢化，以高产率和优异的对映选择性（≤98% ee）提供了一系列 γ- 和 δ-芳基内酯。在 0.05 mol% 催化剂负载 (S/C = 2000) 的情况下，氢化可以在克级上顺利进行。该协议为获取在有机合成和制药行业具有重要潜在应用的手性内酯提供了一种有效且实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00608

文献信息

• Cu(<scp>ii</scp>)/SPDO complex catalyzed asymmetric Baeyer–Villiger oxidation of 2-arylcyclobutanones and its application for the total synthesis of eupomatilones 5 and 6
  作者：Chang-Sheng Zhang、Ya-Ping Shao、Fu-Min Zhang、Xue Han、Xiao-Ming Zhang、Kun Zhang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1039/d2sc02079c

  日期：——

  3-disubstituted cyclobutanones of Baeyer–Villiger oxidation catalyzed by a Cu(II)/SPDO complex is reported for the first time, producing normal lactones in excellent enantioselectivities (up to 96% ee) and regioselectivities (up to >20/1), along with unreacted ketones in excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The current transformation features a wide substrate scope. Moreover, catalytic asymmetric total

  首次报道了由 Cu( II )/SPDO 复合物催化的 2-芳基取代或 2,3-二取代环丁酮的经典动力学拆分，产生具有优异对映选择性（高达 96 % ee) 和区域选择性（高达 >20/1），以及具有出色对映选择性（高达 99% ee）的未反应酮。当前的转换具有广泛的底物范围。此外，天然 eupomatilones 5和6的催化不对称全合成是从市售的 3-methylcyclobutan-1-one 分九步实现的。
• Ni-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Ketoacids for the Synthesis of Chiral Lactones
  作者：Chen-Qiang Deng、Jin Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00608

  日期：2022.4.8

  asymmetric hydrogenation of aromatic γ- and δ-ketoacids has been developed, affording a series of γ- and δ-aryl lactones in high yields and excellent enantioselectivities (≤98% ee). The hydrogenation could occur smoothly on a gram scale with 0.05 mol % catalyst loading (S/C = 2000). This protocol provides an efficient and practical approach for accessing chiral lactones with important potential applications

  开发了一种高效的 Ni 催化的芳族 γ- 和 δ- 酮酸不对称氢化，以高产率和优异的对映选择性（≤98% ee）提供了一系列 γ- 和 δ-芳基内酯。在 0.05 mol% 催化剂负载 (S/C = 2000) 的情况下，氢化可以在克级上顺利进行。该协议为获取在有机合成和制药行业具有重要潜在应用的手性内酯提供了一种有效且实用的方法。