[(2S,3S,5R)-2-Azidomethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl]-phosphinic acid ethyl ester | 342608-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [(2S,3S,5R)-2-Azidomethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl]-phosphinic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-5-(azidomethyl)-4-(ethoxyphosphonoylmethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 342608-89-3
• 化学式: C₁₃H₂₀N₅O₅P
• 分子量: 357.306
• InChiKey: QYMBUCLEDBIBMI-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  139.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,5R)-2-Azidomethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl]-phosphinic acid ethyl ester 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-((2R,3aS,5S,7aS)-5-Ethoxy-5-oxo-octahydro-1-oxa-6-aza-5λ⁵-phospha-inden-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Assignment and Stereoselective Synthesis of 3′-C-P-N-5′ R _P-Ethyl Phosphonamidate Modified Nucleic Acid

  摘要：

  经过制备环状核苷类似物和NOF研究，双稳定3'-C-P-N-5'乙基膦酰胺酸核苷酸骨架修饰的构型已被确认为R P。从立体化学定义的H-磷酸酯中间体形成的磷酰胺酸氮至磷键的关键结合途径，包括在磷中心上的保留和翻转，已被鉴定出来。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12329
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butydiphenylsilyl)-3'-deoxy-3'-C-(iodomethyl)thymidine 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 乙醇 、 MeP(+)(OPh)3I(-) 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2S,3S,5R)-2-Azidomethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-ylmethyl]-phosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Assignment and Stereoselective Synthesis of 3′-C-P-N-5′ R _P-Ethyl Phosphonamidate Modified Nucleic Acid

  摘要：

  经过制备环状核苷类似物和NOF研究，双稳定3'-C-P-N-5'乙基膦酰胺酸核苷酸骨架修饰的构型已被确认为R P。从立体化学定义的H-磷酸酯中间体形成的磷酰胺酸氮至磷键的关键结合途径，包括在磷中心上的保留和翻转，已被鉴定出来。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12329

文献信息

• Stereochemical Assignment and Stereoselective Synthesis of 3′-<i>C-P-N-</i>5′ <i>R</i> _P-Ethyl Phosphonamidate Modified Nucleic Acid
  作者：Robin A. Fairhurst、Stephen P. Collingwood、David Lambert

  DOI：10.1055/s-2001-12329

  日期：——

  The configuration of the duplex stabilising 3′-C-P-N-5′ ethyl phosphonamidate nucleic acid backbone modification has been identified as R P following the preparation of cyclic nucleoside analogues and NOF studies. Complimentary routes for formation of the key phosphonamidate nitrogen to phosphorus bond from stereochemically defined H-phosphinate intermediates, involving both a retention and inversion at the phosphours centre, have been identified.

  经过制备环状核苷类似物和NOF研究，双稳定3'-C-P-N-5'乙基膦酰胺酸核苷酸骨架修饰的构型已被确认为R P。从立体化学定义的H-磷酸酯中间体形成的磷酰胺酸氮至磷键的关键结合途径，包括在磷中心上的保留和翻转，已被鉴定出来。