[1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazol-4-yl](4-methoxyphenyl)methanone | 1214247-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazol-4-yl](4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)-[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]imidazol-4-yl]methanone
• CAS: 1214247-91-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: ZGYPTIHPJWNUJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 [1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazol-4-yl](4-methoxyphenyl)methanone 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以69%的产率得到1-[1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazol-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  具有抗分枝杆菌活性的咪唑衍生物的合成

  摘要：

  设计并合成了 4-取代的 1-（对甲氧基苄基）咪唑，以模拟高效抗分枝杆菌 6-芳基-9-（对甲氧基苄基）嘌呤的部分结构。4-卤代咪唑经过 Pd 催化的交叉偶联以引入（杂）芳基，或者将它们转化为格氏试剂并与（杂）芳醛反应。加合物的进一步转化产生了多种潜在的抗分枝杆菌，在咪唑和（杂）芳基之间具有不同的“间隔基”。当在酸性条件下用甲醇处理时，来自糠醛的加合物重排为环戊烯酮衍生物。几种目标化合物在体外表现出抗分枝杆菌活性（最佳抑制剂的 IC90 为 13 μg/mL），但它们的活性不如之前合成的最有效的嘌呤和嘧啶。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900149
• 作为产物：
  描述：

  [1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazol-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到[1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazol-4-yl](4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  具有抗分枝杆菌活性的咪唑衍生物的合成

  摘要：

  设计并合成了 4-取代的 1-（对甲氧基苄基）咪唑，以模拟高效抗分枝杆菌 6-芳基-9-（对甲氧基苄基）嘌呤的部分结构。4-卤代咪唑经过 Pd 催化的交叉偶联以引入（杂）芳基，或者将它们转化为格氏试剂并与（杂）芳醛反应。加合物的进一步转化产生了多种潜在的抗分枝杆菌，在咪唑和（杂）芳基之间具有不同的“间隔基”。当在酸性条件下用甲醇处理时，来自糠醛的加合物重排为环戊烯酮衍生物。几种目标化合物在体外表现出抗分枝杆菌活性（最佳抑制剂的 IC90 为 13 μg/mL），但它们的活性不如之前合成的最有效的嘌呤和嘧啶。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900149

文献信息

• Synthesis of Imidazole Derivatives with Antimycobacterial Activity
  作者：Pedro O. Miranda、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1002/ardp.200900149

  日期：2009.12.2

  of the adducts gave a variety of potential antimycobacterials with different “spacers” between the imidazole and (hetero)aryl group. The adduct from furfural was rearranged to a cyclopentenone derivative when treated with methanol under acidic conditions. Several target compounds exhibited antimycobacterial activity in vitro (IC90 13 μg/mL for the best inhibitors), but they were not as active as the

  设计并合成了 4-取代的 1-（对甲氧基苄基）咪唑，以模拟高效抗分枝杆菌 6-芳基-9-（对甲氧基苄基）嘌呤的部分结构。4-卤代咪唑经过 Pd 催化的交叉偶联以引入（杂）芳基，或者将它们转化为格氏试剂并与（杂）芳醛反应。加合物的进一步转化产生了多种潜在的抗分枝杆菌，在咪唑和（杂）芳基之间具有不同的“间隔基”。当在酸性条件下用甲醇处理时，来自糠醛的加合物重排为环戊烯酮衍生物。几种目标化合物在体外表现出抗分枝杆菌活性（最佳抑制剂的 IC90 为 13 μg/mL），但它们的活性不如之前合成的最有效的嘌呤和嘧啶。