(2R,3S,4S,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-{2-[2-((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-[1,3]dithiolan-2-yl}-2,4-dimethyl-heptanoic acid methyl ester | 85098-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4S,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-{2-[2-((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-[1,3]dithiolan-2-yl}-2,4-dimethyl-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[2-[(4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-1,3-dithiolan-2-yl]-2,4-dimethylheptanoate
• CAS: 85098-34-6
• 化学式: C₂₉H₅₆O₅S₂Si
• 分子量: 576.978
• InChiKey: QJDPZAQNCVJXII-GPORCEEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-{2-[2-((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-[1,3]dithiolan-2-yl}-2,4-dimethyl-heptanoic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 三甲基氯硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.34h， 生成 (E,2S,3S,4S,6R)-9-((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4,6-trimethylnon-8-ene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Macrolide total synthesis. The synthesis of seco-acid derivatives for the synthesis of methymycin and 10-deoxymethymycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a032
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6R)-6-{2-[2-((4S,5R)-5-Ethyl-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-[1,3]dithiolan-2-yl}-3-hydroxy-2,4-dimethyl-heptanoic acid methyl ester 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以97%的产率得到(2R,3S,4S,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-{2-[2-((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-[1,3]dithiolan-2-yl}-2,4-dimethyl-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Macrolide total synthesis. The synthesis of seco-acid derivatives for the synthesis of methymycin and 10-deoxymethymycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a032

文献信息

• Macrolide total synthesis. The synthesis of seco-acid derivatives for the synthesis of methymycin and 10-deoxymethymycin
  作者：Robert E. Ireland、John P. Daub、Gretchen S. Mandel、Neil S. Mandel

  DOI：10.1021/jo00156a032

  日期：1983.4