ethyl 2-(4-bromophenyl)cyclobutane-1-carboxylate | 173037-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-bromophenyl)cyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 173037-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₂
• 分子量: 283.165
• InChiKey: CJZLQNJXTBMEPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-bromophenyl)cyclobutane-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium ethanolate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.75h， 生成 diethyl N-<4-(trans-2-cyclobutyl)benzoyl>-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  -n [4-（2-反式-[（[[2,6-二氨基-4（3 H）-氧嘧啶丁-5-基]甲基]硫代]环丁基）苯甲酰基] -1-谷氨酸的合成及生物学评价新型5-氢嘧啶酮二氢叶酸还原酶抑制剂

  摘要：

  N- [4-（2-反式-[（[[2,6-二氨基-4（3 H）-氧嘧啶丁-5-基]甲基]硫代]环丁基）苯甲酰基] -L-谷氨酸的合成及生物学评价（1）报道。化合物1是有效的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂（K j = 12 n M），具有优异的体外细胞培养生长抑制作用（L1210，IC 50 = 29 n M）。保护实验表明，细胞生长的抑制活性是由于DHFR抑制。合成中的关键步骤是将环丁基甲基硫醇与5-溴-2,6-二氨基-4-氧嘧啶8偶联。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320514
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴-3-氯苯丙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 ethyl 2-(4-bromophenyl)cyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  -n [4-（2-反式-[（[[2,6-二氨基-4（3 H）-氧嘧啶丁-5-基]甲基]硫代]环丁基）苯甲酰基] -1-谷氨酸的合成及生物学评价新型5-氢嘧啶酮二氢叶酸还原酶抑制剂

  摘要：

  N- [4-（2-反式-[（[[2,6-二氨基-4（3 H）-氧嘧啶丁-5-基]甲基]硫代]环丁基）苯甲酰基] -L-谷氨酸的合成及生物学评价（1）报道。化合物1是有效的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂（K j = 12 n M），具有优异的体外细胞培养生长抑制作用（L1210，IC 50 = 29 n M）。保护实验表明，细胞生长的抑制活性是由于DHFR抑制。合成中的关键步骤是将环丁基甲基硫醇与5-溴-2,6-二氨基-4-氧嘧啶8偶联。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320514

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of -<i>n</i>[4-(2-<i>trans</i>-[([2,6-diamino-4(3<i>H</i>)-oxopyrimidin-5-yl]methyl)thio]cyclobutyl)benzoyl] -l-glutamic acid a novel 5-thiapyrimidinone inhibitor of dihydrofolate reductase
  作者：Michael D. Varney、William H. Romines、Theodore Boritzki、Stephen A. Margosiak、Charlotte Bartlett、Eleanor J. Howland

  DOI：10.1002/jhet.5570320514

  日期：1995.9

  The synthesis and biological evaluation of N-[4-(2-trans-[([2,6-diamino-4(3H)-oxopyrimidin-5-yl]methyl)thio]cyclobutyl)benzoyl]-L-glutamic acid (1) is reported. Compound 1 is a potent dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitor (Kj = 12 nM) with excellent in vitro cell culture growth inhibition (L1210, IC50 = 29 nM). Protection experiments showed that the cell growth inhibitory activity was due to DHFR

  N- [4-（2-反式-[（[[2,6-二氨基-4（3 H）-氧嘧啶丁-5-基]甲基]硫代]环丁基）苯甲酰基] -L-谷氨酸的合成及生物学评价（1）报道。化合物1是有效的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂（K j = 12 n M），具有优异的体外细胞培养生长抑制作用（L1210，IC 50 = 29 n M）。保护实验表明，细胞生长的抑制活性是由于DHFR抑制。合成中的关键步骤是将环丁基甲基硫醇与5-溴-2,6-二氨基-4-氧嘧啶8偶联。