5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dihydroxy-26,28-bis(4-cyanobenzyloxy)calix[4]arene | 569669-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dihydroxy-26,28-bis(4-cyanobenzyloxy)calix[4]arene
• 英文别名: 4-[[5,11,17,23-Tetratert-butyl-27-[(4-cyanophenyl)methoxy]-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxymethyl]benzonitrile
• CAS: 569669-93-8
• 化学式: C₆₀H₆₆N₂O₄
• 分子量: 879.195
• InChiKey: KONBCEZZSPJBFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dihydroxy-26,28-bis(4-cyanobenzyloxy)calix[4]arene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以81%的产率得到4-[[5,11,17,23-Tetratert-butyl-27-[(4-formylphenyl)methoxy]-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxymethyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  中性客体与分子内McMurry反应预组织的杯[4]芳烃络合

  摘要：

  在杯[4]芳烃的下边缘引入两个芳族醛基，导致前体在低价钛试剂存在下分子内桥接（McMurry反应）。这些以圆锥构象预组织的化合物代表了对合适的中性客体分子均具有良好络合能力的新型受体，无论是溶液形式还是固态形式。研究了受体的预组织和整体刚性对络合过程的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00994-8
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 、 对氰基溴化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 168000.0h， 以58%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dihydroxy-26,28-bis(4-cyanobenzyloxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  中性客体与分子内McMurry反应预组织的杯[4]芳烃络合

  摘要：

  在杯[4]芳烃的下边缘引入两个芳族醛基，导致前体在低价钛试剂存在下分子内桥接（McMurry反应）。这些以圆锥构象预组织的化合物代表了对合适的中性客体分子均具有良好络合能力的新型受体，无论是溶液形式还是固态形式。研究了受体的预组织和整体刚性对络合过程的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00994-8

文献信息

• ——
  作者：I. S. Antipin、I. I. Stoikov、A. A. Khrustalev、A. I. Konovalov

  DOI：10.1023/a:1015005502810

  日期：——

  A new type of macrocyclic receptor able to bind organic Substrates containing carboxy and carboxylate groups was designed on the basis of 1,3-disubstituted calix[4]arenes. A series of disubstitited calix[4]arenes were prepared in 60-80% yields by selective 1,3-alkylation of p-tert-butylcalix[4]arene. The compounds obtained were tested as carriers for DL-tartaric, glycolic, DL-amygdalic, and DL-glutamic acids through liquid membranes immobilized on a polymer matrix. The structural factors favorable for the transport of these hydrophilic substrates through lipophilic membranes were established.