2-Furylphenylbenzimidazol | 41939-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Furylphenylbenzimidazol
• 英文别名: 2-(5-phenyl-furan-2-yl)-1H-benzoimidazole；2-(5-phenylfuran-2-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 41939-37-1
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: YKQRLACBLYOHHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘硼酸 、 2-Furylphenylbenzimidazol 在 cesium bicarbonate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 氧气 、 C₁₇H₁₆N₂O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 5.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以26 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Atroposelective Chan–Evans–Lam Amination

  摘要：

  摘要 对 C-N 键的异构体进行合成控制是一项重大挑战，而能够形成 C-N 异选择性键的方法却很少见。这是一个问题，因为每种异构体都可能具有截然不同的生物特性。然而，在现有的三种最实用、最适用的经典胺化方法中1) Cu 催化的 Ullmann-Goldberg 反应；2) Pd 催化的 Buchwald-Hartwig 反应；3) Cu 催化的 Chan-Evans-Lam 反应，但没有一种能真正在新形成的 C-N 键上实现异选择性。本文利用简单的铜催化剂和新设计的 PyrOx 手性配体，首次描述了 Chan-Evans-Lam 无选择性胺化反应。这种方法将在不对称合成，特别是药物化学中得到重要应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202304378
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-2-糠醛 、 邻苯二胺 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以35 %的产率得到2-Furylphenylbenzimidazol
  参考文献：
  名称：

  Atroposelective Chan–Evans–Lam Amination

  摘要：

  摘要 对 C-N 键的异构体进行合成控制是一项重大挑战，而能够形成 C-N 异选择性键的方法却很少见。这是一个问题，因为每种异构体都可能具有截然不同的生物特性。然而，在现有的三种最实用、最适用的经典胺化方法中1) Cu 催化的 Ullmann-Goldberg 反应；2) Pd 催化的 Buchwald-Hartwig 反应；3) Cu 催化的 Chan-Evans-Lam 反应，但没有一种能真正在新形成的 C-N 键上实现异选择性。本文利用简单的铜催化剂和新设计的 PyrOx 手性配体，首次描述了 Chan-Evans-Lam 无选择性胺化反应。这种方法将在不对称合成，特别是药物化学中得到重要应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202304378

文献信息

• Kada,R. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 1700 - 1704
  作者：Kada,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4001138A
  申请人：——

  公开号：US4001138A

  公开（公告）日：1977-01-04
• US4245990A
  申请人：——

  公开号：US4245990A

  公开（公告）日：1981-01-20