N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（1S，2R）-2,3-二氢-2-羟基-1H-茚满-1-基]硫脲 | 949480-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（1S，2R）-2,3-二氢-2-羟基-1H-茚满-1-基]硫脲
• 英文名称: N-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-N'-[(1S,2R)-2,3-dihydro-2-hydroxy-1H-inden-1-yl]thiourea
• 英文别名: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]thiourea
• CAS: 949480-57-3
• 化学式: C₁₈H₁₄F₆N₂OS
• 分子量: 420.378
• InChiKey: SUSUBFXIXQAEHC-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  432.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（1S，2R）-2,3-二氢-2-羟基-1H-茚满-1-基]硫脲 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1S,2R)-2-(triisopropylsilyloxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  酰基膦酸酯：不对称有机催化中良好的氢键受体和酯/酰胺等价物

  摘要：

  该研究表明，不饱和酰基膦酸酯是对映选择性有机催化中优异的氢键受体。通过使用手性硫脲或方酸酰胺作为催化剂，酰基膦酸酯通过氢键有效地配位和活化，从而成功地将手性从催化剂传递到底物。使用不同的碳基亲核试剂，如恶唑酮、吲哚和 1,3-二羰基化合物，对 α,β-不饱和酰基膦酸酯进行了各种高度立体选择性的共轭加成。反应概念已发展为双亲核反应，并且表明酰基膦酸酯充当掩蔽酯或酰胺等价物，在与第二亲核试剂淬灭后原位生成母体结构。因此，实现了酯和酰胺底物的正式 CC 键形成反应，以良好的产率和出色的对映选择性提供了广谱的光学活性共轭加合物。根据实验结果，讨论了不同反应的机理，包括恶唑酮、吲哚和 1,3-二羰基化合物与催化剂配位的酰基膦酸酯的途径以及催化剂在反应过程中的作用。亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ja9097803
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 、 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（1S，2R）-2,3-二氢-2-羟基-1H-茚满-1-基]硫脲
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的亚磷酸二苯酯向硝基烯烃的有机催化对映选择性迈克尔加成反应†

  摘要：

  双功能 硫脲 催化对映体的迈克尔对映选择性迈克尔加成反应 亚磷酸二苯酯硝基烯烃。该方法提供了对映异构体富集的β-硝基膦酸酯的便捷途径，β-硝基膦酸酯是制备合成和生物学上有用的β-氨基膦酸的前体。DFT级别的计算计算会引起Re面对亚磷酸二苯酯对硝基烯烃的攻击，这为文献中这一鲜为人知的过程更新提供了光明。计算结果支持在最终加合物中获得的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c0ob01059f
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 、 dimethyl (E)-but-2-enoylphosphonate 在 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（1S，2R）-2,3-二氢-2-羟基-1H-茚满-1-基]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、 (3S)-1-dimethoxyphosphoryl-3-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰基膦酸酯：不对称有机催化中良好的氢键受体和酯/酰胺等价物

  摘要：

  该研究表明，不饱和酰基膦酸酯是对映选择性有机催化中优异的氢键受体。通过使用手性硫脲或方酸酰胺作为催化剂，酰基膦酸酯通过氢键有效地配位和活化，从而成功地将手性从催化剂传递到底物。使用不同的碳基亲核试剂，如恶唑酮、吲哚和 1,3-二羰基化合物，对 α,β-不饱和酰基膦酸酯进行了各种高度立体选择性的共轭加成。反应概念已发展为双亲核反应，并且表明酰基膦酸酯充当掩蔽酯或酰胺等价物，在与第二亲核试剂淬灭后原位生成母体结构。因此，实现了酯和酰胺底物的正式 CC 键形成反应，以良好的产率和出色的对映选择性提供了广谱的光学活性共轭加合物。根据实验结果，讨论了不同反应的机理，包括恶唑酮、吲哚和 1,3-二羰基化合物与催化剂配位的酰基膦酸酯的途径以及催化剂在反应过程中的作用。亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ja9097803

文献信息

• Enhanced Efficiency of Thiourea Catalysts by External Brønsted Acids in the Friedel-Crafts Alkylation of Indoles
  作者：Eugenia Marqués-López、Ana Alcaine、Tomás Tejero、Raquel P. Herrera

  DOI：10.1002/ejoc.201100506

  日期：2011.7

  We thank the Ministry of Science and Innovation (MICINN), Madrid, Spain (Project CTQ2010-19606), and the Government of Aragon, Zaragoza, Spain (Project PI064/09 and Research Groups, E-10), for financial support of our research. E.M.-L. thanks CSIC for a JAE-Doc postdoctoral contract.

  我们感谢西班牙马德里科学与创新部 (MICINN)（CTQ2010-19606 项目）和西班牙萨拉戈萨阿拉贡政府（项目 PI064/09 和研究组，E-10）对我们的财政支持研究。EM-L。感谢 CSIC 的 JAE-Doc 博士后合同。
• Hydrogen Bonding Networks in Chiral Thiourea Organocatalysts: Evidence on the Importance of the Aminoindanol Moiety
  作者：M. Concepción Gimeno、Raquel P. Herrera

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00683

  日期：2016.9.7

  aminoindane group, is assembled into a zigzag chain linked via N–H···S hydrogen bonds. Thiourea 2, with an aminoindanol and a phenyl group, interacts mainly through O–H···S and N–H···S bonds in a very congested structure. Thiourea 3 disposes in a zigzag chain mainly through S···O–H bonds and in further superposed zigzag chains through N–H···S hydrogen bonds. The compound 4 is coordinated in a coplanar organization

  首次报道了通常用作有机催化剂的四种手性硫脲的晶体结构。每种化合物根据其在硫脲骨架中的手性部分以不同的方式组装在晶体中，这分别取决于氨基茚满醇或氨基茚满部分中OH基团的存在与否。含有氨基茚满基团的硫脲1被组装成通过N·H··S氢键连接的之字形链。带有氨基茚满醇和苯基的硫脲2主要在非常拥挤的结构中通过OH···S和NH···S键相互作用。硫脲3主要通过S···OH键形成在锯齿形链中，并且通过N·H··S氢键进一步位于锯齿形链中。化合物4通过O···················································································································································································
• Exploiting Molecular Self-Assembly: From Urea-Based Organocatalysts to Multifunctional Supramolecular Gels
  作者：Eva-Maria Schön、Eugenia Marqués-López、Raquel P. Herrera、Carlos Alemán、David Díaz Díaz

  DOI：10.1002/chem.201402436

  日期：2014.8.18

  We describe the self‐assembly properties of chiral N,N′‐disubstituted urea‐based organocatalyst 1 that leads to the formation of hierarchical supramolecular gels in organic solvents at low concentrations. The major driving forces for the gelation are hydrogen bonding and π–π interactions according to FTIR and 1H NMR spectroscopy, as well as quantum‐mechanical studies. The gelation scope could be interpreted

  我们描述了手性N，N'-二取代尿素基有机催化剂1的自组装特性，该特性导致低浓度有机溶剂中分层超分子凝胶的形成。根据FTIR和1，胶凝作用的主要驱动力是氢键和π-π相互作用H NMR光谱以及量子力学研究。凝胶作用的范围可以根据Kamlet-Taft溶剂变色参数来解释。TEM，SEM和AFM成像表明，通过改变溶剂可以得到包括螺旋形，板条形，多孔和层状纳米结构在内的多种形态。实验凝胶化试验和各种结构相关的化合物的结构计算分析证明一组独特的分子间的相互作用，并以最佳的亲水/疏水平衡的存在1驱动稳定的凝胶的形成。在某些模型凝胶材料中证明了对热，机械，光学和化学刺激以及多功能性的响应。具体来说，1可用于有机溶剂/水混合物的相选择胶凝。发现在甘油中制备的凝胶具有触变性，并为检测水溶液中毫摩尔浓度的Ag I离子提供了灵敏的比色方法。此外，在甲苯中获得的凝胶基质可作为1 H吲哚与反-β-硝基苯乙烯的Frie