N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（1S，2S）-2-（1-哌啶基）环己基]硫脲 | 1244061-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（1S，2S）-2-（1-哌啶基）环己基]硫脲
• 中文别名: N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(1S,2S)-2-(1-哌啶基)环己基]硫脲
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1S,2S)-2-(piperidin-1-yl)cyclohexyl)thiourea
• 英文别名: N-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-N'-[(1S,2S)-2-(1-piperidinyl)cyclohexyl]thiourea；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(1S,2S)-2-piperidin-1-ylcyclohexyl]thiourea
• CAS: 1244061-69-5
• 化学式: C₂₀H₂₅F₆N₃S
• 分子量: 453.495
• InChiKey: JPNIOHVSKNMMJH-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  428.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)acetamide 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（1S，2S）-2-（1-哌啶基）环己基]硫脲
  参考文献：
  名称：

  通过同时建设三个手性碳中心，原位生成的氰醇不对称环醚化

  摘要：

  据报道，通过同时构筑三个手性碳中心，就可以对原位生成的氰醇进行有机催化的对映体和非对映体选择性环醚化。该协议通过同时构建多个键和立体中心（包括四取代的手性碳原子），促进了光学活性四氢吡喃衍生物的简明合成，该衍生物是在各种生物活性化合物中普遍存在的支架。所得产物还包含多个合成上重要的官能团，这些官能团扩展了它们作为手性结构单元的可能用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00462
• 作为试剂：
  描述：

  5-硝基-2-戊酮 、 苯亚甲基苯乙酮 在 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（1S，2S）-2-（1-哌啶基）环己基]硫脲 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到((1S,2R,5S,6R)-2-hydroxy-2-methyl-5-nitro-6-phenylcyclohexyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过γ-硝基酮和烯酮之间的有机催化不对称多米诺反应底物控制合成具有四个立体中心的官能化环己烷

  摘要：

  γ-硝基酮和烯酮的有机催化不对称多米诺反应已被开发用于构建具有四个立体碳原子（包括一个四取代碳立体中心）的官能化环己烷骨架。5-Nitropentan-2-one 和 6-nitrohexan-3-one 与查耳酮反应得到具有四个连续立体中心的六元碳环，产率为 51-91%，ee 为 81-93%，>20:1 dr。此外，4-nitro-1-phenylbutan-1-one 与 4-arylbut-3-en-2-ones 反应得到具有两个连续双立构中心的六元碳环，产率为 59-92% 和 89-94% ee 和 >20:1 博士。有趣的是，四个连续和不连续的立体中心都可以通过这些底物控制的多米诺骨牌反应来构建。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501303

文献信息

• Organocatalytic Enantio- and Diastereoselective Construction of <i>syn</i>-1,3-Diol Motifs via Dynamic Kinetic Resolution of In Situ Generated Chiral Cyanohydrins
  作者：Akira Matsumoto、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00677

  日期：2019.4.19

  syn-1,3-dioxanes as protected 1,3-diols via dynamic kinetic resolution of in situ generated chiral cyanohydrins has been developed. This method involves a reversible cyanohydrin formation/hemiacetalization/intramolecular oxy-Michael addition reaction cascade, affording a chiral syn-1,3-diol structure with simultaneous construction of two stereogenic centers. The use of trifluoromethyl ketones is crucial

  已开发了一种通过原位生成的手性氰醇的动态动力学拆分方法不对称合成作为保护性1,3-二醇的合成-1,3-二恶烷的有机催化方法。该方法涉及可逆的氰醇形成/半缩醛化/分子内氧基-迈克尔加成反应级联，提供了手性合成的1，3-二醇结构，同时构建了两个立体异构中心。三氟甲基酮的使用对于有效的三组分级联反应至关重要，并且手性双官能有机催化剂在手性syn -1,3-二醇基序的形成中具有很高的对映选择性和非对映选择性。
• Metal-Free Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of N-Arylmaleimides to Azomethine Ylides Catalyzed by Chiral Tertiary Amine Thiourea
  作者：Jian-Fei Bai、Liang-Liang Wang、Lin Peng、Yun-Long Guo、Jun-Nan Ming、Fei-Ying Wang、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201100205

  日期：2011.8

  The first metal-free asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of N-arylmaleimides to azomethine ylides catalyzed by chiral tertiary amine thiourea to form multiply substituted pyrrolidines in excellent yields (up to 89 %) and enantioselectivities (up to 96 % ee) is presented. This procedure allows a rapid diversity-oriented synthesis of chiral pyrrolidine derivatives with high optical purity.

  首次在手性叔胺硫脲催化下，N-芳基马来酰亚胺与偶氮甲碱叶立德的无金属不对称 1,3-偶极环加成反应以优异的产率（高达 89 %）和对映选择性（高达 96 % ee）形成多取代的吡咯烷. 该程序允许快速合成具有高光学纯度的手性吡咯烷衍生物。
• Kinetic Resolution of Acylsilane Cyanohydrins via Organocatalytic Cycloetherification
  作者：Akira Matsumoto、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/asia.201801600

  日期：2019.1.4

  cyanation of acylsilanes involving the in‐situ formation of chiral acylsilane cyanohydrins followed by their kinetic resolution via organocatalytic cycloetherification is described. The highly enantio‐ and diastereoselective cycloetherification was crucial for achieving a high efficiency in the kinetic resolution. Consequently, acylsilane cyanohydrins containing a tetrasubstituted chiral carbon atom

  描述了酰基硅烷的不对称氰化反应，涉及手性酰基硅烷氰醇的原位形成，然后通过有机催化环醚化进行动力学拆分。高度对映和非对映选择性的环醚化对于实现动力学拆分的高效率至关重要。因此，获得了具有对映体富集形式的含有带有甲硅烷基，氰基和羟基的四取代的手性碳原子的酰基硅烷氰醇。因此，该方案为旋光酰基硅烷氰醇提供了一种有效的催化方法，该化合物具有潜在的手性构建基，可用于合成药物相关的手性有机硅烷。
• Organocatalytic asymmetric conjugate addition of malonates to 3-nitro-2H-chromenes
  作者：Shao-zhen Nie、Zhi-peng Hu、Yi-ning Xuan、Jin-jia Wang、Xue-ming Li、Ming Yan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.015

  日期：2010.8

  The conjugate addition of malonates to 3-nitro-2H-chromenes has been studied in the presence of a number of chiral organocatalysts. A bifunctional thiourea-tertiary amine was found to be an efficient catalyst for the reaction. Good yields and enantioselectivities were obtained for a variety of substituted 3-nitro-2H-chromenes. Diethyl malonate and diisopropyl malonate were applicable for the reaction

  在许多手性有机催化剂的存在下，已经研究了丙二酸酯向3-硝基-2 H-色烯的共轭加成反应。发现双官能硫脲叔胺是该反应的有效催化剂。对于各种取代的3-硝基-2 H-色烯，获得了良好的产率和对映选择性。丙二酸二乙酯和丙二酸二异丙酯以较低的产率和相似的对映选择性适用于反应。1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮也提供了相应的产物，但是收率和对映选择性低。
• Asymmetric Cycloetherification of in Situ Generated Cyanohydrins through the Concomitant Construction of Three Chiral Carbon Centers
  作者：Yosuke Kurimoto、Teruhisa Nasu、Yuki Fujii、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00462

  日期：2019.4.5

  cyanohydrins through the concomitant construction of three chiral carbon centers is reported. This protocol facilitates the concise synthesis of optically active tetrahydropyran derivatives, which are ubiquitous scaffolds found in various bioactive compounds, through the simultaneous construction of multiple bonds and stereogenic centers, including tetrasubstituted chiral carbons. The resulting products

  据报道，通过同时构筑三个手性碳中心，就可以对原位生成的氰醇进行有机催化的对映体和非对映体选择性环醚化。该协议通过同时构建多个键和立体中心（包括四取代的手性碳原子），促进了光学活性四氢吡喃衍生物的简明合成，该衍生物是在各种生物活性化合物中普遍存在的支架。所得产物还包含多个合成上重要的官能团，这些官能团扩展了它们作为手性结构单元的可能用途。