(6R,7R)-7-<(1R)-2-bromo-1-hydroxyethyl>-2,2-dimethyl-3-oxa-8-oxo-1-azabicyclo<4.2.0>octane | 109667-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (6R,7R)-7-<(1R)-2-bromo-1-hydroxyethyl>-2,2-dimethyl-3-oxa-8-oxo-1-azabicyclo<4.2.0>octane
• 英文别名: (6R,7R)-7-[(1R)-2-bromo-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 109667-66-5
• 化学式: C₁₀H₁₆BrNO₃
• 分子量: 278.146
• InChiKey: IQCSNFRJFRFSBH-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-<(1R)-2-bromo-1-hydroxyethyl>-2,2-dimethyl-3-oxa-8-oxo-1-azabicyclo<4.2.0>octane 在 rhodium(II) acetate dimer 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酰叠氮 、 jones reagent 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 氯磷酸二苯酯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 p-nitrobenzyl (5R,6R)-2-(2-acetamidovinylthio)-6-<(1R)-1-hydroxy-2-(phenylsulfonyl)ethyl>-2-carbapenem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbapenems with a sulfonyl group in the C-6 side-chain and their biological activity.

  摘要：

  利用我们之前论文中报道的合成方法，合成了一种新型5,6-顺式-碳青霉烯类化合物（外消旋体），其C-6侧链上含有磺酰基团。通过以分子内aldol缩合作为关键步骤，从8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（14）开始，实现了这些5,6-顺式-碳青霉烯类化合物的替代立体控制合成。从顺-1,2,5,6-四氢邻苯二甲酸酐衍生得到的(1S,6R)-8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（29），也合成了手性5,6-顺式-碳青霉烯类化合物。所得到的碳青霉烯类化合物在鼠肾匀浆中表现出高稳定性，其中大多数化合物不仅具有良好的抗菌活性，还显示出强效的β-内酰胺酶抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.996
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3<(1R)-2-bromo-1-hydroxyethyl>-4-(2-hydroxyethyl)azetidin-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R,7R)-7-<(1R)-2-bromo-1-hydroxyethyl>-2,2-dimethyl-3-oxa-8-oxo-1-azabicyclo<4.2.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbapenems with a sulfonyl group in the C-6 side-chain and their biological activity.

  摘要：

  利用我们之前论文中报道的合成方法，合成了一种新型5,6-顺式-碳青霉烯类化合物（外消旋体），其C-6侧链上含有磺酰基团。通过以分子内aldol缩合作为关键步骤，从8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（14）开始，实现了这些5,6-顺式-碳青霉烯类化合物的替代立体控制合成。从顺-1,2,5,6-四氢邻苯二甲酸酐衍生得到的(1S,6R)-8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（29），也合成了手性5,6-顺式-碳青霉烯类化合物。所得到的碳青霉烯类化合物在鼠肾匀浆中表现出高稳定性，其中大多数化合物不仅具有良好的抗菌活性，还显示出强效的β-内酰胺酶抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.996

文献信息

• An efficient synthesis of a key intermediate for optically active 5,6--carbapenem antibiotics
  作者：Norikazu Tamura、Yasuhiko Kawano、Yoshihiro Matsushita、Kouichi Yoshioka、Michihiko Ochiai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83870-8

  日期：1986.1

  A versatile intermediate (18) for optically active 5,6--carbapenem antibiotics was synthesized with a highly regioselective intramolecular aldol condensation as a key step.

  以高度区域选择性的分子内羟醛缩合为关键步骤，合成了具有光学活性的5，6-卡巴培南抗生素的通用中间体（18）。