3-(3-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole；3-(3-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: RQLKIPWEFKBXFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 、 1-甲基-1-苯肼 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 silver(I) acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到3-(m-tolyl)benzo[e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  用于多杂原子杂环合成的钴催化、定向分子间 C-H 键官能化：苯并三嗪的案例

  摘要：

  过渡金属催化的、定向的分子间 C-H 键官能化在合成上是有用的，但在多杂原子杂环合成中却未充分探索。在此，我们报告了一种通过芳基肼和恶二唑酮偶联形成含三氮苯并三嗪支架的钴催化方法。该合成方案具有低成本的贱金属催化剂、杂环中内置的最大杂原子数、苯并三嗪的独特合成逻辑、优越的步骤经济性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01741
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯腈 在 盐酸羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  恶二唑酮使能的氮杂芳族伯胺的合成

  摘要：

  尽管它们具有巨大的合成和制药用途，但基于普遍适用的C–H官能化策略，氮杂芳族伯胺仍然难以获得。恶二唑酮使能的方法据报道可方便地通过炔烃通过Co（III）催化的氧化还原中性，阶跃，原子和纯化经济的CHH功能化进入N-未取代的1-氨基异喹啉。甲15 Ñ标记实验揭示了两个恶二唑酮N原子作为引导位点的有效性。可以将已安装的伯胺用作合成有用的手柄，用于附接发散的附件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02814

文献信息

• Tuning chemoselectivity in <i>O</i>-/<i>N</i>-arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with <i>ortho</i>-(trimethylsilyl)phenyl triflates <i>via</i> aryne insertion
  作者：Lijing Zhou、Hongji Li、Wenge Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c8cc00124c

  日期：——

  A finely tunable chemoselectivity in arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with ortho-(trimethylsilyl)phenyl triflates is reported, including silver-catalysed O-arylation and metal-free N-arylation.

  报道了一种可以精细调节的化学选择性，用于将3-芳基-1,2,4-噁二唑酮与ortho-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯进行芳基化反应，包括银催化的O-芳基化和无金属的N-芳基化。
• Oxadiazolone-Enabled Synthesis of Primary Azaaromatic Amines
  作者：Xiaolong Yu、Kehao Chen、Fan Yang、Shanke Zha、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02814

  日期：2016.10.21

  Despite their tremendous synthetic and pharmaceutical utility, primary azaaromatic amines remain elusive for access based on a generally applicable C–H functionalization strategy. An oxadiazolone-enabled approach is reported for convenient entry into N-unsubstituted 1-aminoisoquinolines through Co(III)-catalyzed redox-neutral, step-, atom-, and purification-economic C–H functionalization with alkynes

  尽管它们具有巨大的合成和制药用途，但基于普遍适用的C–H官能化策略，氮杂芳族伯胺仍然难以获得。恶二唑酮使能的方法据报道可方便地通过炔烃通过Co（III）催化的氧化还原中性，阶跃，原子和纯化经济的CHH功能化进入N-未取代的1-氨基异喹啉。甲15 Ñ标记实验揭示了两个恶二唑酮N原子作为引导位点的有效性。可以将已安装的伯胺用作合成有用的手柄，用于附接发散的附件。
• Synthesis of 2-(2-methyltetrazol-5-yl)-2,2-dinitroacetonitrile and its reaction with substituted nitrile N-oxides
  作者：M. A. Abdelrakhim、A. G. Tyrkov、E. A. Yurtaeva

  DOI：10.1134/s1070428014020237

  日期：2014.2

  A procedure of synthesis of 2-(2-methyltetrazol-5-yl)-2,2-dinitroacetonitrile has been developed and its reaction with substituted nitrile N-oxides has been investigated, proceeding by the mechanism of 1,3-dipolar cycloaddition and affording 2-methyl-5-[(1,2,4-oxadiazol-5-yl)(dinitro)methyl]-2H-tetrazoles. The latter react with KOH in ethanol forming the potassium salt of 2-methyltetrazol-5-yldinitromethane

  的合成的过程2-（2-甲基四唑-5-基）-2,2-二dinitroacetonitrile已经开发和其与腈取代反应Ñ -oxides已经研究了，通过1,3-偶极环加成的机构出发，得到2-甲基-5-[（1,2,4-恶二唑-5-基）（二硝基）甲基] -2 H-四唑。后者与KOH在乙醇中反应，形成2-甲基四唑-5-基二硝基甲烷和取代的5-羟基-1，2，4-恶二唑的钾盐。
• 一种恶二唑衍生物的绿色合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108997252B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明涉及有机化学领域，克服现有技术中合成恶二唑衍生物时的不足，提供一种恶二唑衍生物的绿色合成方法。具体步骤如下：(1)以水作为溶剂，N‑羟基苯甲脒或取代N‑羟基苯甲脒为原料，加入碱性试剂，滴加羰基化试剂，搅拌均匀，100℃回流反应，反应时间为1～5h；(2)反应结束后，冷却静置，用1mol/L稀HCl酸化反应液至pH为3～4，抽滤，收集滤饼，清水洗涤滤饼，真空干燥，最终得到恶二唑衍生物。采用N‑羟基苯甲脒或取代N‑羟基苯甲脒与羰基化试剂为原料，碱性试剂作用下，在水中一步合成恶二唑衍生物，将酯化、环化两步反应简化为一步，极大地缩短了反应时间，提高了反应收率，具有反应条件温和、分离提纯方便和绿色环保等优势。
• Cobalt Homeostatic Catalysis for Coupling of Enaminones and Oxadiazolones to Quinazolinones
  作者：Weiping Wu、Shuaixin Fan、Xuan Wu、Lili Fang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01934

  日期：2023.2.17

  address the challenge. In particular, a cobalt homeostatic catalysis process has been developed for the water-tolerant coupling of enaminones and oxadiazolones to quinazolinones. Dynamic covalent bonding serves as a mechanistic handle for the preferred buffering of water onto enaminone and reverse exchange by a released secondary amine, thus securing reversible entry into cobalt’s dormant and active states

  过渡金属催化以其多种配位反应模式彻底改变了现代合成化学。然而，这种反应性的多样性也是催化剂失活的主要原因，这是一个持续存在的问题，可能会显着损害其合成价值。稳态催化是一种即使在化学干扰时也能维持其生产催化循环的催化过程，本文提出将其作为应对挑战的有效策略。特别是，已经开发了一种钴稳态催化过程，用于烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的耐水偶联。动态共价键作为机械手柄，优先将水缓冲到烯胺酮上，并通过释放的仲胺进行反向交换，从而确保可逆地进入钴的休眠和活性状态以进行生产催化。通过这种稳态催化模式，喹唑啉酮具有广泛的结构范围，可以进一步细化为不同的药物活性剂。