2-(but-2-ynyl)-2-methylcyclohexanone | 94453-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(but-2-ynyl)-2-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-(buta-2-ynyl)-2-methylcyclohexanone；2-But-2-ynyl-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 94453-37-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: BSCWUEVPLVZNFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-2-ynyl)-2-methylcyclohexanone 在 双(乙腈)氯化钯(II) 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-methyl-2-(2-oxobutyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted furans by palladium-catalyzed cyclization of acetylenic ketones

  摘要：

  Palladium-catalyzed cyclization of beta,gamma-acetylenic ketones gives furans by intramolecular oxypalladation and subsequent protodemetalation. 3-Allylfurans were exclusively obtained by trapping the intermediate 3-furyl-palladium species with allyl halides in the presence of 2,2-dimethyloxirane as a proton scavenger.

  DOI：

  10.1021/jo00020a024
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 甲基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(but-2-ynyl)-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  阳离子铂（II）催化简洁合成两种具有角氧官能度的融合碳环化合物的有效控制

  摘要：

  双重麻烦：从容易获得的底物开始，实现了一种有效的方法，用于制备两种类型的具有角氧官能度的合成有用的双环[5.4.0]十一烷。此方法基于含铂的羰基内酯的[3 + 2]环加成反应（请参阅示意图； R 1 =烷基或烷氧基，R 2 =烷基，R 3 =烷基或乙烯基）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100460

文献信息

• Rhodium-catalyzed arylative cyclization of alkynones induced by addition of arylboronic acids
  作者：Tomoya Miura、Masahiko Shimada、Masahiro Murakami

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.025

  日期：2007.7

  Alkynones react with arylboronic acids in the presence of a rhodium(I) catalyst to afford four- and five-membered-ring cyclic alcohols equipped with a tetrasubstituted exocyclic olefin. The cyclic allylic alcohol skeleton is constructed by the carbon-carbon bond formation between the carbonyl group and an alkenylrhodium(I) intermediate formed by the regioselective addition of an arylrhodium(I) species across the carbon-carbon triple bond. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SAHA, MANASI;NICHOLAS, K. M., ISRAEL J. CHEM., 1984, 24, N 2, 105-107
  作者：SAHA, MANASI、NICHOLAS, K. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4384126A
  申请人：——

  公开号：US4384126A

  公开（公告）日：1983-05-17