ethyl 3-benzyl-2-(3-tert-butyloxycarbonylamino-piperidin-1-yl)-5-(N'-ethoxycarbonyl-thioureido)-3H-imidazol-4-carboxylate | 666703-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-benzyl-2-(3-tert-butyloxycarbonylamino-piperidin-1-yl)-5-(N'-ethoxycarbonyl-thioureido)-3H-imidazol-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-benzyl-5-(ethoxycarbonylcarbamothioylamino)-2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]piperidin-1-yl]imidazole-4-carboxylate；ethyl 3-benzyl-5-(ethoxycarbonylcarbamothioylamino)-2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]piperidin-1-yl]imidazole-4-carboxylate
• CAS: 666703-70-4
• 化学式: C₂₇H₃₈N₆O₆S
• 分子量: 574.701
• InChiKey: JZUHGVHCEOSVMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzyl-2-(3-tert-butyloxycarbonylamino-piperidin-1-yl)-5-(N'-ethoxycarbonyl-thioureido)-3H-imidazol-4-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以94.7%的产率得到tert-butyl [1-(7-benzyl-2-mercapto-6-oxo-6,7-dihydro-1H-purin-8-yl)-piperidin-3-yl]-carbamate, potassium salt
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE PURINDERIVATE, DEREN HERSTELLLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  [EN] NOVEL PURINE DERIVATIVES, PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS
  [FR] NOUVEAUX DERIVES DE PURINE, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENT

  摘要：

  这项发明涉及一种新的Purin衍生物，其一般式为（I），其中R1至R4如权利要求中所定义，其互变异构体，其立体异构体，其混合物，其前药和其盐，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理相容性盐，具有有价值的药理特性，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶活性的抑制作用，其制备，其用于预防或治疗与增加的DPP-IV活性有关的疾病或病症，或通过减少DPP-IV活性可以预防或缓解的疾病或病症，特别是I型或II型糖尿病，以及含有一般式（I）的化合物或其生理相容性盐的药物，以及其制备方法。

  公开号：

  WO2004018469A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-amino-3-benzyl-2-(3-tert-butyloxycarbonylamino-piperidin-1-yl)-3H-imidazol-4-carboxylate 、 异硫氰酰甲酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96.5%的产率得到ethyl 3-benzyl-2-(3-tert-butyloxycarbonylamino-piperidin-1-yl)-5-(N'-ethoxycarbonyl-thioureido)-3H-imidazol-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE PURINDERIVATE, DEREN HERSTELLLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  [EN] NOVEL PURINE DERIVATIVES, PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS
  [FR] NOUVEAUX DERIVES DE PURINE, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENT

  摘要：

  这项发明涉及一种新的Purin衍生物，其一般式为（I），其中R1至R4如权利要求中所定义，其互变异构体，其立体异构体，其混合物，其前药和其盐，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理相容性盐，具有有价值的药理特性，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶活性的抑制作用，其制备，其用于预防或治疗与增加的DPP-IV活性有关的疾病或病症，或通过减少DPP-IV活性可以预防或缓解的疾病或病症，特别是I型或II型糖尿病，以及含有一般式（I）的化合物或其生理相容性盐的药物，以及其制备方法。

  公开号：

  WO2004018469A1

文献信息

• New purine derivatives, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：US20040122228A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The invention relates to new purine derivatives of general formula 1 wherein R 1 to R 4 are defined as in the claims, the tautomers, the stereoisomers, the mixtures, the prodrugs thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV), the preparation thereof, the use thereof for the prevention or treatment of diseases or conditions associated with an increased DPP-IV activity or capable of being prevented or alleviated by reducing the DPP-IV activity, particularly type I or type II diabetes mellitus, the pharmaceutical compositions containing a compound of general formula (I) or a physiologically acceptable salt thereof as well as processes for the preparation thereof.

  本发明涉及通式如下的新嘌呤衍生物 1 其中 R 1 至 R 4 的同系物、立体异构体、混合物、原药及其盐，特别是其与无机酸或有机酸或碱的生理上可接受的盐，这些盐具有重要的药理特性，特别是对二肽基肽酶-IV (DPP-IV)酶活性的抑制作用，其制备方法、将其用于预防或治疗与 DPP-IV 活性增强相关的疾病或病症，或通过降低 DPP-IV 活性而预防或缓解的疾病或病症，特别是 I 型或 II 型糖尿病；含有通式（I）化合物或其生理上可接受的盐的药物组合物及其制备工艺。
• US7569574B2
  申请人：——

  公开号：US7569574B2

  公开（公告）日：2009-08-04