N-(4-methoxyphenyl)-N-[1-(trifluoromethyl)-3-butenyl]amine | 592537-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N-[1-(trifluoromethyl)-3-butenyl]amine
• 英文别名: 4-methoxy-N-(1,1,1-trifluoropent-4-en-2-yl)aniline
• CAS: 592537-94-5
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO
• 分子量: 245.244
• InChiKey: IURKFAZOZAEEOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N-[1-(trifluoromethyl)-3-butenyl]amine 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-trifluoromethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  双不饱和三氟甲基胺的一锅法合成：轻松获得 CF3 取代的哌啶

  摘要：

  描述了哌啶三氟甲基类似物的直接途径。这些合成涉及三氟乙醛亚胺的 Barbier 型烯丙基化反应，然后是 N-烯丙基化（一锅法）和闭环复分解。还报告了有效的非对称版本 (>98% de)。功能化的杂双环化合物也可以通过 Pauson-Khand 反应获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400719
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (E)-N-(2,2,2-trifluoroethylidene)-4-methoxyaniline 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N-[1-(trifluoromethyl)-3-butenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Ti-mediated preparation of bicyclic aminocyclopropanes from N-alkenyl amides

  摘要：

  Intramolecular Ti-mediated alkene-amide couplings of a range of N-alk-3-enyl amides fitted with a substituent at the homoallylic position are described. CF3-substituted compounds are suitable substrates and bicyclic aminocyclopropanes bearing a CF3 group can be prepared in this way. Good diastereoselectivities can be observed depending on the substitution pattern, and best results are obtained in diethyl ether rather than in THF. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.031

文献信息

• Stereoselective Barbier-Type Allylation Reaction of Trifluoromethyl Aldimines
  作者：Julien Legros、Franck Meyer、Matthieu Coliboeuf、Benoît Crousse、Danièle Bonnet-Delpon、Jean-Pierre Bégué

  DOI：10.1021/jo034205c

  日期：2003.8.1

  Trifluoromethyl aldimines could react, under Barbier conditions in the presence of activated zinc, in DMF at room temperature or in THF at reflux, with various allyl bromides to provide the corresponding homoallylamines. Secondary homoallyl trifluoromethylamines were stereoselectively obtained from the optically active aldimine 12 with an excellent diastereoisomeric excess (98%).

  三氟甲基醛亚胺可以在Barbier条件下，在活化锌存在下，在室温下在DMF中或在回流下在THF中与各种烯丙基溴反应，以提供相应的均烯丙基胺。从光学活性的醛亚胺12立体选择性地获得仲烯丙基三氟甲胺，其非对映异构体过量极好（98％）。
• Diastereoselective Ti-mediated preparation of bicyclic aminocyclopropanes from N-alkenyl amides
  作者：Claire Madelaine、Andrea K. Buzas、Justyna A. Kowalska-Six、Yvan Six、Benoît Crousse

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.031

  日期：2009.9

  Intramolecular Ti-mediated alkene-amide couplings of a range of N-alk-3-enyl amides fitted with a substituent at the homoallylic position are described. CF3-substituted compounds are suitable substrates and bicyclic aminocyclopropanes bearing a CF3 group can be prepared in this way. Good diastereoselectivities can be observed depending on the substitution pattern, and best results are obtained in diethyl ether rather than in THF. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A One-Pot Synthesis of Doubly Unsaturated Trifluoromethyl Amines:Easy Access to CF₃-Substituted Piperidines
  作者：Guillaume Magueur、Julien Legros、Franck Meyer、Michèle Ourévitch、Benoit Crousse、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1002/ejoc.200400719

  日期：2005.4

  A straightforward route to trifluoromethyl analogs of piperidines is described. These syntheses involve a Barbier-type allylation reaction of trifluoroacetaldimines, followed by N-allylation (one-pot), and ring-closing metathesis. An efficient asymmetric version is also reported (>98 % de). Functionalized heterobicyclic compounds can also be obtained by a Pauson–Khand reaction. (© Wiley-VCH Verlag

  描述了哌啶三氟甲基类似物的直接途径。这些合成涉及三氟乙醛亚胺的 Barbier 型烯丙基化反应，然后是 N-烯丙基化（一锅法）和闭环复分解。还报告了有效的非对称版本 (>98% de)。功能化的杂双环化合物也可以通过 Pauson-Khand 反应获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)