dimethyl 2-(3-fluoro-4-methoxybenzyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl 2-(3-fluoro-4-methoxybenzyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[(3-fluoro-4-methoxyphenyl)methyl]propanedioate；dimethyl 2-[(3-fluoro-4-methoxyphenyl)methyl]propanedioate
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₅
• mdl: MFCD19336886
• 分子量: 270.258
• InChiKey: PCTOVFKQAOFIRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-氯苯乙炔 、 dimethyl 2-(3-fluoro-4-methoxybenzyl)malonate 在 二茂铁 、 sodium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到dimethyl 4-(4-chlorophenyl)-7-fluoro-8,8-dimethoxyspiro[4.5]-deca-3,6,9-triene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔烃与 2-苄基丙二酸二甲酯的电化学脱芳构化螺环化反应生成螺[4.5]十三烯酮

  摘要：

  已经开发了炔烃与 2-苄基丙二酸二甲酯的电化学脱芳构化螺环化反应制备螺[4.5]十-三烯酮。该方法采用二茂铁（Cp 2 Fe）作为电催化剂，从C-H基丙二酸盐制备碳中心自由基中间体，避免了贵金属试剂、牺牲化学氧化剂和2-溴丙二酸盐的消耗。在温和条件下可有效制备多种螺环化合物，并获得满意的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00939
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-fluoro-4-methoxybenzylidene)malonate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到dimethyl 2-(3-fluoro-4-methoxybenzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  炔烃与 2-苄基丙二酸二甲酯的电化学脱芳构化螺环化反应生成螺[4.5]十三烯酮

  摘要：

  已经开发了炔烃与 2-苄基丙二酸二甲酯的电化学脱芳构化螺环化反应制备螺[4.5]十-三烯酮。该方法采用二茂铁（Cp 2 Fe）作为电催化剂，从C-H基丙二酸盐制备碳中心自由基中间体，避免了贵金属试剂、牺牲化学氧化剂和2-溴丙二酸盐的消耗。在温和条件下可有效制备多种螺环化合物，并获得满意的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00939