ethyl N-[(4-ethyl-1H-pyrazol-5-yl)carbamothioyl]carbamate | 948575-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl N-[(4-ethyl-1H-pyrazol-5-yl)carbamothioyl]carbamate
• CAS: 948575-56-2
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 242.302
• InChiKey: BTAVWPFXOLCLMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[(4-ethyl-1H-pyrazol-5-yl)carbamothioyl]carbamate 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-chloro-8-ethyl-2-(methylthio)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASES
  [FR] INHIBITEURS DE KINASES CYCLINE-DÉPENDANTES

  摘要：

  公开号：

  WO2016160617A3
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酰甲酸乙酯 、 3-氨基-4-乙基吡唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.11h， 生成 ethyl N-[(4-ethyl-1H-pyrazol-5-yl)carbamothioyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  8-取代吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪的微波辅助连续一锅法合成

  摘要：

  本文报道了一种方便的顺序一锅法合成一系列 14 吡唑并[1,5- a ][1,3,5]三嗪，在 C8 中被卤素 (Br)、各种功能（CN 和 CO 2 Et) 和烷基或（杂）芳基。该研究证实了将介电微波加热下获得的有效加热与连续一锅反应的实现相结合，避免中间化合物的繁琐后处理和纯化，实现可持续合成过程的兴趣。考虑到通常的常规方法，该微波协议在产量、反应时间和方便的克级合成方面具有优势。

  DOI：

  10.3390/molecules26123540

文献信息

• Pyrazolotriazines as kinase inhibitors
  申请人：Guzi J. Timothy

  公开号：US20050187219A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of pyrazolo[1,5-a]triazine compounds as inhibitors of kinases such as, for example, cyclin dependent kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the kinases using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一类新型的吡唑并[1,5-a]三嗪类化合物，作为激酶抑制剂，例如细胞周期依赖性激酶，制备这种化合物的方法，含有一种或多种这种化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这种化合物的药物制剂的方法，以及利用这些化合物或药物组合物进行治疗、预防、抑制或改善与这些激酶相关的一种或多种疾病的方法。
• Structure-based design, synthesis, and study of pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine derivatives as potent inhibitors of protein kinase CK2
  作者：Zhe Nie、Carin Perretta、Philip Erickson、Stephen Margosiak、Robert Almassy、Jia Lu、April Averill、Kraig M. Yager、Shaosong Chu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.041

  日期：2007.8

  The structure-based design, synthesis, and anticancer activity of novel inhibitors of protein kinase CK2 are described. Using pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine as the core scaffold, a structure-guided series of modifications provided pM inhibitors with microM-level cytotoxic activity in cell-based assays with prostate and colon cancer cell lines.

  描述了基于结构的设计，合成和蛋白激酶CK2新型抑制剂的抗癌活​​性。使用吡唑并[1,5-a] [1,3,5]三嗪作为核心支架，结构导向的一系列修饰为基于pM的前列腺癌和结肠癌细胞系细胞检测中的pM抑制剂提供了microM级的细胞毒活性。 。
• Inhibitors of cyclin-dependent kinases
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US10550121B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  The present invention provides novel compounds of Formula (I), (II), or (III), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, prodrugs, and compositions thereof. Also provided are methods and kits involving the inventive compounds or compositions for treating and/or preventing proliferative diseases (e.g., cancers (e.g., leukemia, acute lymphoblastic leukemia, lymphoma, Burkitt's lymphoma, melanoma, multiple myeloma, breast cancer, Ewing's sarcoma, osteosarcoma, brain cancer, ovarian cancer, neuroblastoma, lung cancer, colorectal cancer), benign neoplasms, diseases associated with angiogenesis, inflammatory diseases, autoinflammatory diseases, and autoimmune diseases) in a subject. Treatment of a subject with a proliferative disease using a compound or composition of the invention may inhibit the aberrant activity of a kinase, such as a cyclin-dependent kinase (CDK) (e.g., CDK7, CDK12, or CDK13), and therefore, induce cellular apoptosis and/or inhibit transcription in the subject.

  本发明提供了式(I)、(II)或(III)的新型化合物及其药学上可接受的盐、溶液剂、水合物、多晶型、共晶体、同系物、立体异构体、同位素标记的衍生物、原药及其组合物。还提供了涉及本发明化合物或组合物的方法和试剂盒，用于治疗和/或预防增殖性疾病（如癌症（如、白血病、急性淋巴细胞白血病、淋巴瘤、伯基特淋巴瘤、黑色素瘤、多发性骨髓瘤、乳腺癌、尤文氏肉瘤、骨肉瘤、脑癌、卵巢癌、神经母细胞瘤、肺癌、结直肠癌）、良性肿瘤、与血管生成相关的疾病、炎症性疾病、自身炎症性疾病和自身免疫性疾病）的方法和试剂盒。使用本发明的化合物或组合物治疗患有增殖性疾病的受试者，可抑制激酶的异常活性，如细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）（如CDK7、CDK12或CDK13），从而诱导细胞凋亡和/或抑制受试者的转录。
• PYRAZOLOTRIAZINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1720883B1

  公开（公告）日：2016-04-20
• INHIBITORS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASES
  申请人：Dana Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：EP3273966A2

  公开（公告）日：2018-01-31