6-Oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde | 109519-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-Oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Oxo-2,3-dihydropyran-2-carbaldehyde
• CAS: 109519-19-9
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: QGABYYIIFHWNLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3-Phenyloxiran-2-yl)-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成内酯天然产物的环化-逆克莱森级联双功能过氧化物

  摘要：

  一种新型高效的环化-逆克莱森级联反应，涉及 α-苯甲酰乙酸酯与双亲电子过氧化物的 [4 + 1] 或 [5 + 1] 环化以及随后在温和碱性条件下的脱苯甲酰化过程，已被开发用于快速以良好的收率构建有价值的四氢呋喃-和二氢吡喃-2-羧酸盐。通过采用新反应，γ-和δ-内酯天然产物如(±)-tanikolide、(±)-goniothalamins、(±)-7- epi- goniodiol和(±)-plakolide A的统一全合成分4-7步完成。

  DOI：

  10.1039/d1cc06207g
• 作为产物：
  描述：

  6-Hydroxymethyl-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-Oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于合成内酯天然产物的环化-逆克莱森级联双功能过氧化物

  摘要：

  一种新型高效的环化-逆克莱森级联反应，涉及 α-苯甲酰乙酸酯与双亲电子过氧化物的 [4 + 1] 或 [5 + 1] 环化以及随后在温和碱性条件下的脱苯甲酰化过程，已被开发用于快速以良好的收率构建有价值的四氢呋喃-和二氢吡喃-2-羧酸盐。通过采用新反应，γ-和δ-内酯天然产物如(±)-tanikolide、(±)-goniothalamins、(±)-7- epi- goniodiol和(±)-plakolide A的统一全合成分4-7步完成。

  DOI：

  10.1039/d1cc06207g

文献信息

• Synthesis of the 5R, 8R, 9S, 11R dephosphorylated derivative of CI-920, a novel antitumor agent.
  作者：George Just、Brian O'Connor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80201-4

  日期：——
• Annulation–retro-Claisen cascade of bifunctional peroxides for the synthesis of lactone natural products
  作者：Qianlan Xu、Jialin Li、Xuemin Li、Lin Hu

  DOI：10.1039/d1cc06207g

  日期：——

  annulation–retro-Claisen cascade, which involves the [4 + 1] or [5 + 1] annulation of α-benzoylacetates with bielectrophilic peroxides and a subsequent debenzoylation process under mild basic conditions, has been developed for the rapid construction of valuable tetrahydrofuran- and dihydropyran-2-carboxylates in good yields. By employing the new reaction, the unified total synthesis of γ- and δ-lactone

  一种新型高效的环化-逆克莱森级联反应，涉及 α-苯甲酰乙酸酯与双亲电子过氧化物的 [4 + 1] 或 [5 + 1] 环化以及随后在温和碱性条件下的脱苯甲酰化过程，已被开发用于快速以良好的收率构建有价值的四氢呋喃-和二氢吡喃-2-羧酸盐。通过采用新反应，γ-和δ-内酯天然产物如(±)-tanikolide、(±)-goniothalamins、(±)-7- epi- goniodiol和(±)-plakolide A的统一全合成分4-7步完成。