6-Hydroxymethyl-5,6-dihydro-pyran-2-one | 124918-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-Hydroxymethyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 124918-95-2
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: YNAMXSUKRVDLEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hydroxymethyl-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-Oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于合成内酯天然产物的环化-逆克莱森级联双功能过氧化物

  摘要：

  一种新型高效的环化-逆克莱森级联反应，涉及 α-苯甲酰乙酸酯与双亲电子过氧化物的 [4 + 1] 或 [5 + 1] 环化以及随后在温和碱性条件下的脱苯甲酰化过程，已被开发用于快速以良好的收率构建有价值的四氢呋喃-和二氢吡喃-2-羧酸盐。通过采用新反应，γ-和δ-内酯天然产物如(±)-tanikolide、(±)-goniothalamins、(±)-7- epi- goniodiol和(±)-plakolide A的统一全合成分4-7步完成。

  DOI：

  10.1039/d1cc06207g
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基-3,4-二氢吡喃 在 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-Hydroxymethyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成5,6-二氢-2（2H）吡喃酮的一般方法；α-吡喃酮，（±）-精氨酸内酯和（±）-goniothalamin的简单合成

  摘要：

  容易获得的二氢吡喃经PDC / t-BuOOH氧化，以高收率得到相应的5,6-二氢-2-（2H）-吡喃酮。该方法以α-吡喃酮，（±）-精氨酸内酯和（±）-角硫胺素的合成为例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80419-6

文献信息

• CHIDAMBARAM, N.;SATYANARAYANA, K.;CHANDRASEKARAN, S., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 2429-2432
  作者：CHIDAMBARAM, N.、SATYANARAYANA, K.、CHANDRASEKARAN, S.

  DOI：——

  日期：——
• Annulation–retro-Claisen cascade of bifunctional peroxides for the synthesis of lactone natural products
  作者：Qianlan Xu、Jialin Li、Xuemin Li、Lin Hu

  DOI：10.1039/d1cc06207g

  日期：——

  annulation–retro-Claisen cascade, which involves the [4 + 1] or [5 + 1] annulation of α-benzoylacetates with bielectrophilic peroxides and a subsequent debenzoylation process under mild basic conditions, has been developed for the rapid construction of valuable tetrahydrofuran- and dihydropyran-2-carboxylates in good yields. By employing the new reaction, the unified total synthesis of γ- and δ-lactone

  一种新型高效的环化-逆克莱森级联反应，涉及 α-苯甲酰乙酸酯与双亲电子过氧化物的 [4 + 1] 或 [5 + 1] 环化以及随后在温和碱性条件下的脱苯甲酰化过程，已被开发用于快速以良好的收率构建有价值的四氢呋喃-和二氢吡喃-2-羧酸盐。通过采用新反应，γ-和δ-内酯天然产物如(±)-tanikolide、(±)-goniothalamins、(±)-7- epi- goniodiol和(±)-plakolide A的统一全合成分4-7步完成。
• A general approach to the synthesis of 5,6-dihydro-2(2H)pyranones; simple synthesis of α-pyrone, (±)-argentilactone and (±)-goniothalamin
  作者：N. Chidambaram、K. Satyanarayana、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80419-6

  日期：——

  Easily accessible dihydropyrans undergo oxidation with PDC/t-BuOOH to yield the corresponding 5,6-dihydro-2-(2H)-pyranones in good yield. The methodology is exemplified with the synthesis of α-pyrone, (±)-argentilactone and (±)-goniothalamin.

  容易获得的二氢吡喃经PDC / t-BuOOH氧化，以高收率得到相应的5,6-二氢-2-（2H）-吡喃酮。该方法以α-吡喃酮，（±）-精氨酸内酯和（±）-角硫胺素的合成为例。