4-Bromomethyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-benzamide | 118507-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Bromomethyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-benzamide
• 英文别名: 4-(bromomethyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]benzamide
• CAS: 118507-22-5
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₂O
• 分子量: 357.25
• InChiKey: TUFNAPRFCYAXFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromomethyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-benzamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以75%的产率得到4-Fluoromethyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  快速将氟引入肽和功能化药物的修复小组

  摘要：

  作为四丁基铵盐的氟离子取代了乙腈或二甲基甲酰胺中对位取代的苄基溴中的溴化物。对溴甲基苯甲酰基（BMB）基团已经通过其N-羟基琥珀酰亚胺酯与包括肽氨基在内的氨基偶联。在随后的步骤中，在适合与18 F放射性示踪剂兼容的条件下，发生了氟化物对溴化物的轻松置换。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81606-1
• 作为产物：
  描述：

  sodium N-sulfosuccinimidyl p-(bromomethyl)benzoate 生成 4-Bromomethyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  JACOBSON, KENNETH A.;FURLANO, DAVID C.;KIRK, KENNETH L., J. FLUOR. CHEM., 39,(1988) N 3, C. 339-347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• JACOBSON, KENNETH A.;FURLANO, DAVID C.;KIRK, KENNETH L., J. FLUOR. CHEM., 39,(1988) N 3, C. 339-347
  作者：JACOBSON, KENNETH A.、FURLANO, DAVID C.、KIRK, KENNETH L.

  DOI：——

  日期：——
• A prosthetic group for the rapid introduction of fluorine into peptides and functionalized drugs
  作者：Kenneth A. Jacobson、David C. Furlano、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81606-1

  日期：1988.6

  Fluoride ion as the tetrabutylammonium salt displaces bromide in para-substituted benzyl bromides in acetonitrile or dimethylformamide. The p-bromomethyl benzoyl (BMB) group has been coupled to amino groups, including peptide amino groups, via its N-hydroxysuccinimide ester. In a subsequent step, the facile displacement of bromide by fluoride occurred under conditions compatible for use with 18F radiotracers

  作为四丁基铵盐的氟离子取代了乙腈或二甲基甲酰胺中对位取代的苄基溴中的溴化物。对溴甲基苯甲酰基（BMB）基团已经通过其N-羟基琥珀酰亚胺酯与包括肽氨基在内的氨基偶联。在随后的步骤中，在适合与18 F放射性示踪剂兼容的条件下，发生了氟化物对溴化物的轻松置换。