(1R,4S,5S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6,6-dimethoxybicyclo[3.2.0]heptan-2-one | 1203601-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,5S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6,6-dimethoxybicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,6-dimethoxybicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• CAS: 1203601-36-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: OMAVPHBSPUVLRE-DRZSPHRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基乙烯 、 (S)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以27%的产率得到(1R,4S,5S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6,6-dimethoxybicyclo[3.2.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  功能化双环[3.2.0]庚烷的合成——4-羟基环戊-2-烯酮衍生物的[2+2]光环加成反应研究

  摘要：

  以对映体纯形式制备了一系列 4-羟基环戊-2-烯酮衍生物，并研究了它们与各种烯烃的光化学 [2+2] 环加成反应，以期提供多种功能化的双环 [3.2.0] 庚烷. 分子间反应以合理的产率提供目标结构，作为外加合物和内加合物的混合物，其比例作为反应物的空间体积或反应条件的函数变化很小。该系统适用于分子内反应，提供单一的立体化学纯产物，这是刚性、凹面、三氧化骨架的方便前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900749

文献信息

• Synthesis of Functionalized Bicyclo[3.2.0]heptanes - a Study of the [2+2] Photocycloaddition Reactions of 4-Hydroxycyclopent-2-enone Derivatives
  作者：Matthieu Le Liepvre、Jean Ollivier、David J. Aitken

  DOI：10.1002/ejoc.200900749

  日期：2009.12

  A selection of 4-hydroxycyclopent-2-enone derivatives were prepared in enantiomerically pure form, and their photochemical [2+2] cycloaddition reactions with a variety of alkenes were studied, with a view to providing diversely functionalized bicyclo[3.2.0]heptanes. Intermolecular reactions provided the target structures in reasonable yields as a mixture of exo and endo adducts, in proportions which

  以对映体纯形式制备了一系列 4-羟基环戊-2-烯酮衍生物，并研究了它们与各种烯烃的光化学 [2+2] 环加成反应，以期提供多种功能化的双环 [3.2.0] 庚烷. 分子间反应以合理的产率提供目标结构，作为外加合物和内加合物的混合物，其比例作为反应物的空间体积或反应条件的函数变化很小。该系统适用于分子内反应，提供单一的立体化学纯产物，这是刚性、凹面、三氧化骨架的方便前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)